Question

8．顺式一茉莉酮的一种合成路线如图所示（部分反应条件已略去，-Ph代表苯基）：

回答下列问题：
（1）化合物A的名称为1，3-环戊二烯（或环戊二烯）；G与I的关系是同系物．
（2）C中所含官能团是碳碳双键和羰基（填名称）．
（3）反应②的化学方程式为，②的反应类型是取代反应；④的反应类型是还原反应或加成反应．
（4）G的一种同分异构体能与FeCl₃溶液发生显色反应且核磁共振氢谱显示只有4组峰，则符合条件的所有异构体的结构简式为．
（5）参照顺式一茉莉酮的上述合成路线，设计一条由Cl₂ C=C=O和乙烯为起始原料制备聚γ一丁内酯（）的合成路线．

Answer 1

分析 根据反应①知，该反应为加成反应，则A结构简式为，B发生取代反应生成C为，D发生加成反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生氧化反应生成G，G发生加成反应生成H，H反应生成I，
（5）乙烯发生加成反应生成，发生取代反应生成，反应生成，反应生成．

解答 解：根据反应①知，该反应为加成反应，则A结构简式为，B发生取代反应生成C为，D发生加成反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生氧化反应生成G，G发生加成反应生成H，H反应生成I，
（1）A的结构简式为，其名称为1，3-环戊二烯（或环戊二烯），G和I结构相似、分子组成上相差1个-CH₂原子团，属于同系物，
故答案为：1，3-环戊二烯（或环戊二烯）；同系物；
（2）C为，其官能团名称是碳碳双键和羰基，故答案为：碳碳双键、羰基；
（3）该反应方程式为，②的反应类型是取代反应；④的反应类型是还原反应或加成反应，
故答案为：；
取代反应；还原反应或加成反应；
（4）G的一种同分异构体能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱显示只有4组峰，说明含有4种氢原子，则符合条件的所有异构体的结构简式为 ，
故答案为：；
（5）乙烯发生加成反应生成，发生取代反应生成，反应生成，反应生成，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，涉及方程式的书写、合成路线设计、反应类型判断、同分异构体结构简式的确定等知识点，侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力，明确有机物官能团及其性质、物质之间的转化是解本题关键，题目难度中等．