题目内容

8．有机化合物A的相对分子质量为166，A遇FeCl3溶液呈紫色，G的分子式为C7H12O，A～H均为有机物，其转化关系如图所示．
试剂a

已知：有机物分子中的碳碳双键发生臭氧氧化反应：
R1CH=CR2CH2OH$\stackrel{MnO_2}{→}$R1CHO+O=CR2CH2OH
回答下列问题：
（1）A的结构简式为，由F到G的反应类型为消去反应．
（2）有机物C的官能团名称为羧基，反应①的作用是保护酚羟基，防止酚羟基在②中被氧气氧化．
（3）最佳的试剂a为NaHCO3（写化学式）溶液，写出反应④的化学方程式：．
（4）同时满足下列条件的A的所有同分异构体有5种
①与A有相同的官能团  ②属于苯的邻二取代物  ③遇FeCl3溶液显紫色写出分子中不含甲基的A的同分异构体的结构简式
（5）若H与G分子具有相同的碳原子数目，且1molH能与足量的新制银氨溶液反应生成2mol Ag，则H的结构简式为OHCCH2CH2CH2CH2COCH2OH．
（6）由的反应是否进行完全，设计一个简单实验加以证明并写出实验操作、现象及结论：取少量反应后的溶液于试管中，加入氯化铁溶液，若溶液变紫色，则反应不完全，反应物有剩余，反之则完全反应．

分析 由的结构可知，与氢气发生加成得F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应得G，G氧化得H，H与G分子具有相同的碳原子数目，且1molH能与足量的新制银氨溶液反应生成2mol Ag，G的分子式为C7H12O，则G为，根据题中信息，G氧化得H为OHCCH2CH2CH2CH2COCH2OH，有机化合物A的相对分子质量为166，A遇FeCl3溶液呈紫色，说明有酚羟基，A在稀硫酸作用下水解得，A的相对分子质量为166，所以A为，所以C为CH3COOH，与氢氧化钠反应生成B为，B催化氧化得D为，D酸化得E为，由于羧基的酸性比碳酸强，碳酸的酸性比酚羟基强，比较E和邻羟基苯甲酸钠的结构可知，试剂a为NaHCO3，据此答题．

解答 解：由的结构可知，与氢气发生加成得F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应得G，G氧化得H，H与G分子具有相同的碳原子数目，且1molH能与足量的新制银氨溶液反应生成2mol Ag，G的分子式为C7H12O，则G为，根据题中信息，G氧化得H为OHCCH2CH2CH2CH2COCH2OH，有机化合物A的相对分子质量为166，A遇FeCl3溶液呈紫色，说明有酚羟基，A在稀硫酸作用下水解得，A的相对分子质量为166，所以A为，所以C为CH3COOH，与氢氧化钠反应生成B为，B催化氧化得D为，D酸化得E为，由于羧基的酸性比碳酸强，碳酸的酸性比酚羟基强，比较E和邻羟基苯甲酸钠的结构可知，试剂a为NaHCO3，

（1）由上面打分析可知，A的结构简式为 ，由F到G的反应类型为消去反应，
故答案为：；消去反应；
（2）C为CH3COOH，C中的官能团名称为羧基，反应①的作用是保护酚羟基，防止酚羟基在②中被氧气氧化，
故答案为：羧基；保护酚羟基，防止酚羟基在②中被氧气氧化；
（3）由上面打分析可知，试剂a为 NaHCO3溶液，反应④的化学方程式为，
故答案为：NaHCO3；；
（4）满足下列条件①与A有相同的官能团，即有酯基和羟基，②属于苯的邻二取代物  ③遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，则符合条件的A的所有同分异构体为苯环的相邻位置连有-OH、-OOCCH2CH3或-OH、-CH2OOCCH3或-OH、-CH2CH2OOCH或-OH、-CH（CH3）OOCH或-OH、-CH2COOCH3，共有5种，分子中不含甲基的A的同分异构体的结构简式为，
故答案为：5；；
（5）根据上面的分析可知，H的结构简式为OHCCH2CH2CH2CH2COCH2OH，
故答案为：OHCCH2CH2CH2CH2COCH2OH；
（6）中有酚羟基，而F中没有酚羟基，所以检验由的反应是否进行完全，可以取少量反应后的溶液于试管中，加入氯化铁溶液，若溶液变紫色，则反应不完全，反应物有剩余，反之则完全反应，
故答案为：取少量反应后的溶液于试管中，加入氯化铁溶液，若溶液变紫色，则反应不完全，反应物有剩余，反之则完全反应．

点评 本题考查有机物推断，难度中等，注意根据相对分子质量综合分析确定C为乙酸，再根据反应条件综合分析推断，对学生的分析推理有一定的要求，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．

练习册系列答案
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