Question

【题目】扁桃酸D在有机合成和药物生产中有着广泛应用。用常见化工原料制备D，再由此制备有机物I的合成路线如下：

回答下列问题：

(l)C的名称是 ____，I的分子式为____。

(2)E→F的反应类型为____，G中官能团的名称为____ 。

(3) A→B的化学方程式为________。

(4)反应G→H的试剂及条件是________。

(5)写出符合下列条件的D的同分异构体：________。

①能发生银镜反应 ②与FeC13溶液显紫色 ③核磁共振氢谱峰面积之比1:2:2:3

(6)写出以溴乙烷为原料制备H的合成路线（其他试剂任选）_____。

Answer 1

【答案】苯甲醛 C11H10O4 取代反应（或水解反应） 羰基、羧基 +2Cl2+2HCl H2/Ni，加热 、 CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO

【解析】

根据流程图，A为甲苯，甲苯与氯气在光照条件下发生侧链的取代反应生成B，因此B为；B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C，则C为，根据信息，D为；丙烯与溴发生加成反应生成E，E为1，2-二溴丙烷，E在氢氧化钠溶液中水解生成F，F为；F被高锰酸钾溶液氧化生成G，G为，G与氢气加成得到H，H为；与发生酯化反应生成I，加成分析解答。

(l)根据上述分析，C为，名称为苯甲醛，I()的分子式为C11H10O4；

(2)E→F为1，2-二溴丙烷在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成的反应； G()中官能团有羰基、羧基；

(3) 根据上述分析，A→B的化学方程式为+2Cl2+2HCl；

(4)反应G→H为羰基的加成反应，试剂及条件为H2/Ni，加热；

(5) D为，①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基；②与FeC13溶液显紫色，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱峰面积之比1:2:2:3，符合条件的D的同分异构体有、；

(6) 以溴乙烷为原料制备H()，需要增长碳链，根据流程图中制备D的分析，可以结合题中信息制备，因此需要首先制备CH3CHO，可以由溴乙烷水解生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，因此合成路线为CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO 。