Question

脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤，某生物碱V合成路线如下：

（1）写出IV中含氧官能团的名称

 

．
（2）写出IV物质的分子式

 

（3）写出下列反应的类型②

 

，③

 

．
（4）反应②的化学方程式

 

．
（5）I和III在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式是

 

．
（6）下列说法正确的是

 

．
A．I和V均属于芳香烃          
B．II能发生银镜反应
C．II能与4mol H₂发生加成反应  
D．反应③属于酯化反应
（7）A的结构简式

 

．
（8）VI与I互为同分异构体，VI遇三氯化铁溶液发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有两种，写出满足上述条件的VI的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：（1）根据Ⅳ的结构简式可知，Ⅳ中的含氧官能团为醚键和羰基；
（2）根据Ⅳ的结构简式可知其分子式；
（3）反应②是将Ⅱ中的醛基氧化成了羧基，反应③是将Ⅲ和A反应形成了肽键；
（4）反应②是苯甲醛发生氧化反应生成苯甲酸；
（5）I和III在浓硫酸催化加热时发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯；
（6）A．根据I和V的结构简式判断，
B．II中有醛基，能发生银镜反应，
C．II的物质的量未知，
D．反应③是形成了肽键的反应；
（7）反应③是将Ⅲ和A反应形成了肽键，比较Ⅳ和Ⅲ的结构简式可推断出A的结构；
（8）VI与I互为同分异构体，VI遇三氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，其苯环上的一氯代物只有两种，说明有两个处于对位的基团，据此写同分异构体的结构简式．

解答： 解：（1）根据Ⅳ的结构简式可知，Ⅳ中的含氧官能团为醚键和羰基，
故答案为：醚键和羰基；
（2）根据Ⅳ的结构简式可知其分子式为C₁₆H₁₇NO₂，
故答案为：C₁₆H₁₇NO₂；
（3）反应②是将Ⅱ中的醛基氧化成了羧基，是氧化反应，反应③是将Ⅲ和A反应形成了肽键，是取代反应，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（4）反应②是苯甲醛发生氧化反应生成苯甲酸，反应方程式为，
故答案为：；
（5）I和III在浓硫酸催化加热时发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，反应方程式为，
故答案为：；
（6）A．根据I和V的结构简式可知，它们组成中除了碳氢外还都有氧元素，不属于烃类，故A错误；          
B．II中有醛基，能发生银镜反应，故B正确；
C．II中有一个苯环和一个醛基都能与氢气加成，但Ⅱ的物质的量未知，故C错误；
D．反应③是形成了肽键的反应，该反应不是酯化反应，故D错误，
故选B；
（7）反应③是将Ⅲ和A反应形成了肽键，比较Ⅳ和Ⅲ的结构简式可知A的结构为，
故答案为：；
（8）VI与I互为同分异构体，VI遇三氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，其苯环上的一氯代物只有两种，说明有两个处于对位的基团，所以符合条件的Ⅰ的同分异构体的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，流程中官能团的变化是解题的关键，需要学生熟练掌握官能团的性质，侧重考查学生分析推理与知识迁移应用能力，难度中等．