Question

17．松油醇G（C₁₀H₁₈O）的一种合成路线如下：

已知：I．烃A的相对分子质量为42，核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢

请回答下列问题：
（1）A的结构简式为CH₂═CHCH₃，F中官能团的名称碳碳双键和酯基．
（2）②的反应类型是加成反应，④的反应类型是消去反应．
（3）反应①需经2步完成，其中第二步反应的化学方程式为CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．
（4）E、G的结构简式分别为、
（5）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有3种．
①分子中含有2个六元环且共用1个边  
②能发生皂化反应写出其中任意一种的结构简式：（其中任意一种）．

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为42，分子中最大C原子数目为$\frac{42}{12}$=3…6，分子式为C₃H₆，核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，则A结构简式为CH₂=CHCH₃，反应①需经2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯；D与丙烯酸甲酯发生信息Ⅱ中反应得到E、F（二者互为同分异构体），由F的结构简式可知D结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，E结构简式为．乙炔和丙酮发生加成反应生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，与氢气发生加成反应生成B，B转化得到D，则B为（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，F发生信息Ⅲ中的反应得到G，则G结构简式为．

解答 解：烃A的相对分子质量为42，分子中最大C原子数目为$\frac{42}{12}$=3…6，分子式为C₃H₆，核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，则A结构简式为CH₂=CHCH₃，反应①需经2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯；D与丙烯酸甲酯发生信息Ⅱ中反应得到E、F（二者互为同分异构体），由F的结构简式可知D结构简式为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，E结构简式为．乙炔和丙酮发生加成反应生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，与氢气发生加成反应生成B，B转化得到D，则B为（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，F发生信息Ⅲ中的反应得到G，则G结构简式为．
（1）A的结构简式为CH₂═CHCH₃，根据F的结构简式可知，其中的官能团的名称为碳碳双键和酯基，
故答案为：CH₂═CHCH₃；碳碳双键和酯基；
（2）反应②的反应类型是加成反应，反应④的反应类型是消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）反应①需经2步完成，第二步丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，反应方程式为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（4）E的结构简式为，G的结构简式为，
故答案为：；；
（5）根据条件：①分子子中含有2个六元环且共用1个边 ②能发生皂化反应，说明含有酯基，则符合条件的F的同分异构体的结构简式为：，共有3种，
故答案为：3；（其中任意一种）．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及信息利用能力，根据已知物质结构简式结合题给信息进行推断，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．