Question

Ⅰ已知A是一种分子量为28的气态烃，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如图所示．

请回答下列问题：
（1）写出C．E的结构简式

 

．
（2）物质B可以被直接氧化为D，需要加入的试剂是

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①

 

；反应类型：

 

．②

 

．反应类型：

 

．
Ⅱ某有机物完全燃烧生成标准状况下CO₂的体积为4.48L，H₂O的质量为5.4g，
（1）若此有机物的质量为3g，则此有机物的结构简式是

 

；
（2）若此有机物的质量为4.6g，则此有机物的结构简式是

 

；
（3）若此有机物的质量为6.2g，且此有机物1mol能和金属钠反应生成1molH₂，则此有机物的结构简式是

 

；
（4）等物质的量的此三种有机物完全燃烧，消耗氧气最多的是（名称）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：I．A是一种分子量为28的气态烃，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生氧化反应生成C为CH₃CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成D为CH₃COOH，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃；
II．（1）计算二氧化碳、水的物质的量，进而计算碳元素、氢元素的物质的量、质量，结合质量守恒判断是否含有氧元素，计算元素原子个数之比，据此确定实验式，进而确定结构简式；
（2）根据质量守恒，确定有机物中是否含有氧，以此该求出有机物的化学式，进而确定其结构简式；
（3）根据（2）中的分析，计算该求出有机物的分子式，此有机物lmol能和足量的金属钠反应生成lmolH₂，至少含有-OH、-COOH中的一种，结合分子式确定含有的官能团，进而判断其结构简式；．
（4）1mol有机物CxHyOz的耗氧量为（x+

y

4

-

z

2

）mol，据此解答判断．

解答： 解：I．A是一种分子量为28的气态烃，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生氧化反应生成C为CH₃CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成D为CH₃COOH，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃，
（1）由上述分析可知，C的结构简式为CH₃CHO，E的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，故答案为：CH₃CHO；CH₃COOCH₂CH₃；
（2）乙醇可以被直接氧化为乙酸，需要加入的试剂是：酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液，故答案为：酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液；
（3）反应①是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应方程式为：CH₂=CH₂+H₂O

一定条件

CH₃CH₂OH，
反应②是乙醇发生氧化反应生成乙醛，反应方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：CH₂=CH₂+H₂O

一定条件

CH₃CH₂OH，加成反应；2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，氧化反应；
II．二氧化碳的物质的量=

4.48L

22.4L/mol

=0.2mol，n（C）=n（CO₂）=0.2mol，m（C）=0.2mol×12g/mol=2.4g，水的物质的量=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，n（H）=2n（H₂O）=0.6mol，m（H）=0.6g；
（1）m（C）+m（H）=3g，因有机物的质量为3g，所以有机物中没有氧元素，则有机物的实验式为CH₃，所以分子式为C₂H₆，故答案为：CH₃CH₃；
（2）若有机物的质量为4.6g，则氧元素质量=4.6g-0.2mol×12g/mol-0.3mol×2×1g/mol=1.6g，则氧原子物质的量=

1.6g

16g/mol

=0.1mol，故有机物中C、H、O原子个数之比=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，有机物的实验式为C₂H₆O，H原子已经饱和，故实验室即为分子式，有机物结构简式为：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，故答案为：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃；
（3）若有机物的质量为6.2g，则氧元素质量=6.2g-0.2mol×12g/mol-0.3mol×2×1g/mol=3.2g，则氧原子物质的量=

3.2g

16g/mol

=0.2mol，故有机物中C、H、O原子个数之比=0.2mol：0.6mol：0.2mol=2：6：2，有机物的实验式为C₂H₆O₂，H原子已经饱和，故实验室即为分子式，此有机物lmol能和足量的金属钠反应生成lmolH₂，则分子中含有2个-OH，两个羟基不能连在同一个碳原子上，则该有机物的结构简式为HOCH₂CH₂OH，故答案为：HOCH₂CH₂OH；
（4）1molCH₃CH₃完全燃烧耗氧量为（2+

6

4

）mol=3.5mol；1molC₂H₆O完全燃烧耗氧量为（2+

6

4

-

1

2

）=3mol；1molC₂H₆O₂完全燃烧耗氧量为（2+

6

4

-1）=2.5molO₂，等物质的量时，消耗氧气最多的是CH₃CH₃，
故答案为：乙烷．

点评：本题属于拼合型题目，涉及有机物推断、有机物分子式的确定，是对有机化学基础的综合考查，难度不大，注意对基础知识的理解掌握．