Question

有机物F是合成一种新型降压药替米沙坦的中间体，可由如图所示的路线合成：
F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）B中含氧官能团的名称是

 

．
（2）A→B的反应类型属于

 

，E→F的反应类型属于

 

．
（3）C→D的化学方程式为

 

．
（4）关于E的下列说法正确的是

 

（填正确答案标号）
A．可以与氢氧化钠溶液发生反应   B．苯环上的二氯代物有3种  C.1mol E能与4mol H₂发生加成反应
（5）满足下列条件的B的所有同分异构体有

 

种．
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu（OH）₂悬浊液反应生成红色沉淀．
写出其中苯环上一氯代物只有两种结构的有机物的结构简式

 

（6）以苯酚为基础原料经三步反应合成解热镇痛药扑热息痛：（其它试剂自选），请写出合成路线（合成路线的书写请仿照本题流程图，在箭头上标出自选试剂）：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）（3）C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F；
（4）A．E含有酯基，可以与氢氧化钠溶液发生反应，故A正确；
B．苯环上有3种H原子，任意2种氢原子位置都不相同，利用组合法或换元法、定一移一法判断；
C．苯环与氢气发生加成反应；
（5）B（）的同分异构体符合：含有苯环，含有酯基且能与新制Cu（OH）₂反应，应是甲酸形成的酯，有1个侧链为-CH₂OOCH或2个侧链为-CH₃、-OOCH，有邻、间、对三种；苯环上一氯代物只有两种，应含有2个不同的取代基且处于对位；
（6）由E、F的转化可知，合成应由与CH₃COCl反应制备，故苯酚发生硝化反应生成，再发生还原反应可得．

解答： 解：C与甲醇反应生成D，由D的结构可知C为，B与浓硝酸发生取代反生成C，则B为，A发生氧化反应生成B，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH₃CH₂CH₂COCl发生取代反应生成F，
（1）B为，含氧官能团的名称是：羧基，故答案为：羧基；
（2）A→B的反应类型属于氧化反应，E→F的反应类型属于取代反应，故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）C→D的化学方程式为，故答案为：；
（4）A．E含有酯基，可以与氢氧化钠溶液发生反应；
B．苯环上有3种H原子，任意2种氢原子位置都不相同，其苯环上的二氯取代与一氯取代数目相等，有3种二氯取代产物，故B正确；
C．苯环与氢气发生加成反应，1molE与氢气发生加成反应需要3mol氢气，故C错误，
故选：B；
（5）B（）的同分异构体符合：含有苯环，含有酯基且能与新制Cu（OH）₂反应，应是甲酸形成的酯，有1个侧链为-CH₂OOCH或2个侧链为-CH₃、-OOCH，有邻、间、对三种，故共有4种；
苯环上一氯代物只有两种，应含有2个不同的取代基且处于对位，该同分异构体结构简式为：，
故答案为：4；；
（6）由E、F的转化可知，合成应由与CH₃COCl反应制备，故苯酚发生硝化反应生成，再发生还原反应可得，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，题目难度中等，充分利用有机物的结构进行分析解答，用逆推法推断B和C，（6）中合成路线注意分析物质的结构，利用转化关系中隐含的信息进行设计，较好地考查学生对知识的迁移应用．