Question

某医用胶黏剂α-氰基丙烯酸正丁酯的结构简式为：
其合成方法之一的路线如下：

（1）A中所含官能团的名称是

 

．
（2）下列物质能与B发生反应的有

 

（填序号）．
a．金属钠        b．NaOH        c．HBr         d．酸性KMnO₄溶液
（3）C的分子式是

 

．
（4）由E→F的反应类型为

 

．
（5）F有多种同分异构体，请写出一种具有如下特点的同分异构体的结构简式

 

．
a．能发生银镜反应    b．能与乙酸发生酯化反应
（6）写出胶粘剂α-氰基丙烯酸正丁酯发生聚合反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据A的结构简式判断含有的官能团；
（2）B中含有碳碳双键和酯基，酯基能与氢氧化钠溶液反应，碳碳双键与溴化氢加成反应、被酸性高锰酸钾氧化；
（3）B与氯气加成得到C，C中端碳上的氯原子与CH₃ONa发生取代反应生成D，C的结构简式为ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃；
（4）从E、F两种物质结构，判断E中相邻碳原子失去甲氧基和氢原子生成碳碳双键，故反应为消去反应；
（5）F的同分异构体能发生银镜反应，含有醛基，能与乙酸发生酯化反应，含有羟基，可以把F中的酯基分解为1个醛基和1个羟基，据此书写；
（6）该物质中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高聚物．

解答： 解：（1）由A的结构简式，可知含有2种官能团，分别为碳碳双键和羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）B中含有碳碳双键和酯基，酯基能与氢氧化钠溶液反应，碳碳双键与溴化氢加成反应、被酸性高锰酸钾氧化，不能与钠反应，故答案为：bcd；
（3）B与氯气加成得到C，C中端碳上的氯原子与CH₃ONa发生取代反应生成D，C的结构简式为ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃，分子式为：C₇H₁₂O₂Cl₂，故答案为：C₇H₁₂O₂Cl₂；
（4）从E、F两种物质结构，可知E中相邻碳原子失去甲氧基和氢原子，生成碳碳双键，故反应为消去反应，故答案为：消去反应；
（5）F的同分异构体能发生银镜反应，含有醛基，能与乙酸发生酯化反应，含有羟基，可以把F中的酯基分解为1个醛基和1个羟基，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（6）该物质中含有碳碳双键，能发生加聚反应，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，是对有机化学的综合考查，注意根据有机物的结构进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．