Question

17．根据图示填空

已知F是由四个碳原子形成的环状化合物
（1）化合物A含有的官能团是醛基、碳碳双键、羧基．
（2）1mol A与2mol H₂反应生成1mol E，其反应方程式是OHCCH=CHCOOH+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$HOCH₂CH₂CH₂COOH．
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是CH₂=C（CHO）COOH．
（4）A反应生成C的化学方程式是．OHCCH=CHCOOH+NaHCO₃=OHCCH=CHCOONa+CO₂↑+H₂O．
（5）F的结构简式是．由E生成F的反应类型是酯化反应．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系可知，A能与碳酸氢钠溶液反应，说明A中有羧基，A能发生银镜反应，说明A中有醛基，1mol A与2mol H₂反应生成1mol E，说明A中除了含有一个醛基外还有一个碳碳双键，E能在酸性条件下加热生成F为四个碳原子形成的环状化合物，则可推得A为OHCCH=CHCOOH，所以C为OHCCH=CHCOONa，B为NaOOCCH=CHCOONa，B 与溴发生加成反应得D为NaOOCCHBrCHBrCOONa，A与氢气加成得E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，E发生酯化反应得F为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系可知，A能与碳酸氢钠溶液反应，说明A中有羧基，A能发生银镜反应，说明A中有醛基，1mol A与2mol H₂反应生成1mol E，说明A中除了含有一个醛基外还有一个碳碳双键，E能在酸性条件下加热生成F为四个碳原子形成的环状化合物，则可推得A为OHCCH=CHCOOH，所以C为OHCCH=CHCOONa，B为NaOOCCH=CHCOONa，B 与溴发生加成反应得D为NaOOCCHBrCHBrCOONa，A与氢气加成得E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，E发生酯化反应得F为，
（1）A为OHCCH=CHCOOH，A含有的官能团是醛基、碳碳双键、羧基，
故答案为：醛基、碳碳双键、羧基；
（2）1mol A与2mol H₂反应生成1mol E，其反应方程式是OHCCH=CHCOOH+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$HOCH₂CH₂CH₂COOH，
故答案为：OHCCH=CHCOOH+2H₂$\stackrel{催化剂}{→}$HOCH₂CH₂CH₂COOH；
（3）A为OHCCH=CHCOOH，与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是CH₂=C（CHO）COOH，
故答案为：CH₂=C（CHO）COOH；
（4）A反应生成C的化学方程式是OHCCH=CHCOOH+NaHCO₃=OHCCH=CHCOONa+CO₂↑+H₂O，
故答案为：OHCCH=CHCOOH+NaHCO₃=OHCCH=CHCOONa+CO₂↑+H₂O；
（5）根据上面的分析可知，F的结构简式是，由E生成F的反应类型是酯化反应，
故答案为：；酯化反应．

点评 本题考查有机物的推断，涉及烯、醇、醛、羧酸的性质与转化，是对有机化学知识的综合运用，根据A能与碳酸氢钠、银氨溶液、氢气等反应，结合F的特点推断A的结构是解题的关键，难度中等．