Question

有机物A （  ）是有机工业的重要原料，可用于合成多种有机物．
I．由A为原料，可以合成有机物D．根据如下流程回答：
已知：

（1）A的名称为

 

；
（2）D的结构简式为

 

．
Ⅱ．以A为主要原料合成有机物G：，合成路线流程图为：

（3）反应②的化学方程式

 

；
（4）写出检验反应③的产物中残留有机反应物的试剂

 

；
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的其中一种结构简式：

 

①分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有一种；②能发生水解反应； ③遇FeCl₃溶液显紫色．
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以A的最简单同系物为原料制备的合成路线流程图表示（有机物用结构简式，注明反应试剂和条件）
（合成路线常用的表示方式为：A

反应试剂

反应条件

B…

反应试剂

反应条件

目标产物）

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：Ⅰ．A为对甲基苯酚，C在酸性条件下发生水解反应，-CN转化为-COOH生成，一定条件下由得到D，结合D的分子式可知，脱去1分子水生成D，故羧基与酚羟基发生酯化反应；
Ⅱ．（3）反应②发生卤代烃的水解反应、酚羟基与氢氧化钠的反应，生成X为；
（4）检验反应③的产物中残留有机反应物，可以检验是否含有醛基；
（5）G的同分异构体满足：①分子中含有苯环，②能发生水解反应，含有酯基，③遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，且苯环上一氯代物只有一种，结合G的结构可知，还含有2个甲基、1个-OOCH，且-OH与-OOCH处于对位位置，2个甲基分别与-OH相邻或与-OOCH相邻；
（6）A最简单的同系物为苯酚，结合转化中第①步反应可以得到，再与氢气发生加成反应得到，然后发生水解反应得到，最后发生消去反应得到．

解答： 解：Ⅰ．（1）根据A的结构可知，其名称为对甲基苯酚，故答案为：对甲基苯酚；
（2）C在酸性条件下发生水解反应，-CN转化为-COOH生成，一定条件下由得到D，结合D的分子式可知，脱去1分子水生成D，羧基与酚羟基发生酯化反应，故D的结构简式为，故答案为：；
Ⅱ．（3）反应②发生卤代烃的水解反应、酚羟基与氢氧化钠的反应，生成X为，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）检验反应③的产物中残留有机反应物，可以检验是否含有醛基，所用试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（5）G的同分异构体满足：①分子中含有苯环，②能发生水解反应，含有酯基，③遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，且苯环上一氯代物只有一种，结合G的结构可知，还含有2个甲基、1个-OOCH，且-OH与-OOCH处于对位位置，2个甲基分别与-OH相邻或与-OOCH相邻，符合条件的同分异构体为：，故答案为：任意一种；
（6）A最简单的同系物为苯酚，结合转化中第①步反应可以得到，再与氢气发生加成反应得到，然后发生水解反应得到，最后发生消去反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，（6）中合成路线设计关键是利用转化关系中隐含的增长碳链信息，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．