题目内容

已知下列反应:
R-CH2COOH
PCl3

RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl             
现提供苯酚和乙醛两种有机原料,必要的无机试剂任选,试按如下路线合成产物M:

请回答:
(1)指出C的名称
 
,D的结构简式
 

(2)写出下列转化的化学方程式B+D→E:
 

(3)指出反应类型:反应②:
 
;反应④:
 

(4)将CO2通入含D的水溶液中,出现的主要现象是
 
,该反应的离子方程式为:
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:由已知反应:R-CH2COOH
PCl3
R-CHClCOOH知A为含羧基的有机物,A由乙醛通过反应①得到,A是乙酸,乙酸和PCl3反应,B为ClCH2COOH,根据RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl知苯酚通过反应③得到,所以D为C6H5ONa,
B和D发生反应RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl,E为C6H5OCH2COOH,C和E在浓硫酸的作用下反应,得到M,M为C6H5OCH2COOCH2CH3,所以C为醇CH3CH2OH,由乙醇通过催化加氢得到,C和E发生酯化反应反应得到M.
(1)C和E反应生成M,M为酯,所以C为醇;D由苯酚通过反应③得到为酚盐;
(2)依据RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl判断B为ClCH2COOH,D为苯酚钠,据此书写方程式;
(3)反应②由醛变成醇为加成反应,反应④为取代反应;
(4)碳酸酸性强于苯酚,根据二氧化碳和苯酚钠反应的生成物的性质确定现象;
解答: 解:由已知反应:R-CH2COOH
PCl3
R-CHClCOOH知A为含羧基的有机物,A由乙醛通过反应①得到,2CH3CHO+O2
Cu或Ag
2CH3COOH+2H2O,所以A是乙酸,
乙酸和PCl3反应CH3COOH
PCl3
ClCH2COOH,所以B为ClCH2COOH,
根据RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl知苯酚通过反应③为 C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O,所以D为C6H5ONa,
B和D发生反应ClCH2COOH+C6H5ONa→C6H5OCH2COOH+NaCl,E为C6H5OCH2COOH,
C和E在浓硫酸的作用下反应,得到M,M为C6H5OCH2COOCH2CH3,所以C为醇CH3CH2OH,
由乙醇通过催化加氢得到,CH3CHO+H2
催化剂
CH3CH2OH,C和E反应CH3CH2OH+C6H5OCH2COOHC6H5OCH2COOCH2CH3+H2O,
(1)C和E反应生成M,M为酯,M为C6H5OCH2COOCH2CH3,所以C为醇CH3CH2OH,根据RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl知苯酚通过反应③为 C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O,所以D为C6H5ONa,
故答案为:CH3CH2OH;C6H5ONa;
(2)乙酸和PCl3反应CH3COOH
PCl3
ClCH2COOH,所以B为ClCH2COOH,
D为C6H5ONa,B和D发生反应ClCH2COOH+C6H5ONa→C6H5OCH2COOH+NaCl,
故答案为:ClCH2COOH+C6H5ONa→C6H5OCH2COOH+NaCl;
(3)反应②乙醇通过催化加氢,CH3CHO+H2
催化剂
CH3CH2OH,为加成反应,
反应④B和D发生反应ClCH2COOH+C6H5ONa→C6H5OCH2COOH+NaCl,为取代反应,
故答案为:加成反应;取代反应;
(4)D为C6H5ONa,碳酸酸性强于苯酚,如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,发生复分解反应生成苯酚和碳酸氢钠C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH↓+NaHCO3 ,反应的离子方程式为:C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH↓+HCO3-;苯酚在水中的溶解度不大,所以看到溶液出现白色浑浊,
故答案为:出现白色浑浊;C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH↓+HCO3-
点评:本题考查有机物的推断,涉及酚、醇、醛、羧酸、酯等的性质与转化等,根据乙醛结合物质的性质利用题干信息顺推法进行判断,注意掌握常用化学用语的书写,注意对基础知识的理解掌握,题目难度中等.
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