Question

7．已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平．现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图1所示．

（1）B分子中官能团的名称是羟基，D中官能团的名称是羧基；反应①的反应类型是加成反应．
（2）反应②的化学方程式是2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，反应⑤的化学方程式是CH₃COOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃CH₂OH．
（3）①某同学用如图2所示的实验装置制取少量乙酸乙酯．实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体．上述实验中试管甲中试剂为饱和Na₂CO₃溶液，其作用是（填字母）BC．
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
②在实验室利用B和D制备乙酸乙酯的实验中，若用1mol B和1mol D充分反应，不能（能/不能）生成1mol 乙酸乙酯，原因是该反应为可逆反应，有一定的限度，不可能完全转化．

Answer 1

分析 有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A是CH₂=CH₂，CH₂=CH₂和H₂O反应生成B是CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH被O₂氧化生成C，C进一步氧化生成D，则C是CH₃CHO，D是CH₃COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃，乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇，故F为CH₃COONa，据此分析解答．

解答 解：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A是CH₂=CH₂，CH₂=CH₂和H₂O反应生成B是CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH被O₂氧化生成C，C进一步氧化生成D，则C是CH₃CHO，D是CH₃COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃，乙酸乙酯再碱性条件下水解生成乙酸钠与乙醇，故F为CH₃COONa．
（1）B是CH₃CH₂OH，含有的官能团为羟基，D是CH₃COOH，含有的官能团是羧基，反应①的反应类型是加成，
故答案为：羟基；羧基；加成．
（2）反应②为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
反应⑤是乙酸乙酯碱性条件下水解，反应的化学方程式是：CH₃COOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃CH₂OH，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；CH₃COOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+CH₃CH₂OH；
（3）①饱和Na₂CO₃溶液能溶解乙醇，能和乙酸反应生成二氧化碳和可溶性的乙酸钠，能降低乙酸乙酯溶解度，从而更好的析出乙酸乙酯，甲为饱和Na₂CO₃溶液，
故答案为：饱和Na₂CO₃溶液；BC；
②在实验室利用B和D制备乙酸乙酯的实验中，若用1mol B和1mol D充分反应，不能生成1mol乙酸乙酯，因为该反应是可逆反应，当反应达到一定限度时达到平衡状态，
故答案为：不能；该反应为可逆反应，有一定的限度，不可能完全转化．

点评 本题考查有机物推断和乙酸乙酯的制取，涉及烯烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，比较基础，注意乙酸乙酯制取中饱和碳酸钠溶液的作用．