Question

19．（I）已知：
如图1是以由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物X的合成路线流程图（无机试剂任选）．

（1）反应（2）发生条件氢氧化钠水溶液、加热；化合物X的结构简式或键线式结构．
（2）反应（3）的化学方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；
（II） 德国化学家列培是乙炔高压化学的开拓者，他发现了一系列乙炔的高压反应（被称为列培反应），为有机合成工业作出了巨大的贡献．部分列培反应如图2（条件从略）：
A、HC≡CH+ROH→CH₂=CHOR                 B、HC≡CH+HCHO→HC≡CCH₂OH
C、R₂NCH₂OH+HC≡CH→R₂NCH₂C≡CH+H₂O     D、R₂NH+HC≡CH→R₂NCH=CH₂
（1）以上反应中属于加成反应的有（填序号）ABD．
（2）该高聚物用途十分广泛，涉及到化妆品乳化剂、染料的分散剂，酒类的澄清剂等．
试完成下列问题：
①结构简式：E，F；
②反应类型：I取代反应，II加成反应．

Answer 1

分析 （I）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br在氢氧化钠水溶液、加入条件下发生水解反应生成HOrCH₂CH₂OH，甲醛发生催化氧化生成甲醛，结合信息可知，甲醛与乙二醇先发生加成反应，再形成醚键，故X为；
（II）反应Ⅲ为F发生加聚反应得，所以F为，依据R₂NH+HC≡CH→R₂NCH=CH₂反应特征，反应Ⅱ为E发生加成反应生成F，所以E为，与氨气发生取代反应生成．

解答 解：（I）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br在氢氧化钠水溶液、加入条件下发生水解反应生成HOrCH₂CH₂OH，甲醛发生催化氧化生成甲醛，结合信息可知，甲醛与乙二醇先发生加成反应，再形成醚键，故X为，
（1）反应（2）为卤代烃的水解反应，发生条件为：氢氧化钠水溶液、加热，化合物X的结构简式或键线式结构 ，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；；
（2）反应（3）的化学方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；
（II）反应Ⅲ为F发生加聚反应得，所以F为，依据R₂NH+HC≡CH→R₂NCH=CH₂反应特征，反应Ⅱ为E发生加成反应生成F，所以E为，与氨气发生取代反应生成．
（1）比较反应中的反应物和生成物可知，A为加成反应，B为加成反应，C为取代反应，D为加成反应，
故答案为：aABD；
（2）①E的结构简式为，F的结构简式为，
故答案为：；；
②反应I属于取代反应，反应II属于加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应．

点评 本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力、信息获取与迁移运用能力，是对有机化学基础的综合考查．