题目内容

5．已知烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如图的转化关系：

（1）B的结构简式是CH2=CH2
（2）A可能属于下列哪类物质ab
a．醇       b．卤代烃      c．酚       d．羧酸
（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式是C2H4O．
反应②可表示为：G+NH3→F+HCl  （未配平），该反应配平后的化学方程式是（有机物均用结构简式表示）：2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl
化合物E（HOCH2CH2Cl）和 F[HN（CH2CH3）2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知： ）

（4）甲的结构简式是
（5）乙中有两种含氧官能团，反应③的化学方程式是+HOCH2CH2Cl$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O
（6）丙中官能团的名称是酯基、氯原子、氨基
（7）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊．
①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是
③D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键．则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是．

分析 Ⅰ．烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，令分子式CnH2n，则14n=28，解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH2=CH2．A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D能与HCl反应得到E，结合E的结构简式，可知D为环氧乙烷．B与HCl发生加成反应生成G，G为CH3CH2Cl，G与氨气发生取代反应生成F；
Ⅱ．由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲为，甲氧化生成乙为，乙与E发生酯化反应生成，中硝基变还原为氨基生成丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，然后结合物质的性质来解答．

解答 解：Ⅰ．烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，令分子式CnH2n，则14n=28，解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH2=CH2．A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D能与HCl反应得到E，结合E的结构简式，可知D为环氧乙烷．B与HCl发生加成反应生成G，G为CH3CH2Cl，G与氨气发生取代反应生成F，
（1）由上述分析可知，B为CH2=CH2，故答案为：CH2=CH2；
（2）A发生消去反应生成乙烯，则A可能为卤代烃或醇，故选：ab；
（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式为C2H4O，反应②为2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl，
故答案为：C2H4O；2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl；
Ⅱ．由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲为，甲氧化生成乙为，乙与E发生酯化反应生成，中硝基变还原为氨基生成丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，
（4）由上述分析可知，甲为对硝基甲苯，结构简式为，故答案为：；
（5）由上述分析可知，乙为，官能团为硝基、羧基，反应③的化学方程式为+HOCH2CH2Cl$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O，
故答案为：+HOCH2CH2Cl$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O；
（6）丙为，丙中官能团的名称是酯基、氯原子、氨基，故答案为：酯基、氯原子、氨基；
（7）①普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸，甲为对硝基甲苯，则戊为，故答案为：；
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是，
故答案为：；
③D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，明确反应条件、碳链骨架的变化、官能团的变化推断出各物质是解答本题的关键，题目难度中等，D为解答的难点，环氧乙烷的性质学生不熟悉．

练习册系列答案
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溶解度/（g/100g水）

温度/℃
化合物		020406080100
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ZnCl2343395452488541614
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