Question

快乐是什么？精神病学专家通过实验发现：在大脑的相应部位--“奖赏中心”，给予柔和的电击，便会使大脑处于极度快乐的状态．人们已经将“奖赏中心”各部分的脑电图绘制出来，并认为，在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺，所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统．多巴胺结构如图：
（1）试判断多巴胺能发生的化学反应

 

．
A．加成   B．消去  C．氧化  D．水解
（2）写出与多巴胺互为同分异构体且属于1，3，5-三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1的所有物质的结构简式：

 

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（3）多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌-盐酸还原水解而得．合成过程表示如下：
请写出②、⑤两步的化学方程式：②：

 

⑤：

 

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Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）多巴胺含有氨基、酚羟基和苯环，所以应具有酚、苯、胺的性质；
（2）属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，说明该分子中除了含有酚羟基外还含有醇羟基，据此写出其结构简式；
（3）香兰素和硝基甲烷反应生成，反应生成A，A和氢气加成生成，将和比较知，先发生消去反应生成A，A再和氢气发生加成反应生成，所以A的结构简式为，和Zn、HCl反应生成，发生水解反应生成多巴胺．

解答： 解：（1）多巴胺含有氨基、酚羟基和苯环，所以应具有酚、苯、胺的性质，
A．能和氢气发生加成反应，故正确；
B．酚羟基不能发生消去反应，故错误；
C．酚羟基能被氧化，能发生氧化反应，故正确；
D．该物质不含酯基和卤原子，所以不能发生水解反应，故错误；
故答案为：AC；
（2）属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，说明该分子中除了含有酚羟基外还含有醇羟基，所以其同分异构体为：，
故答案为：；
（3）香兰素和硝基甲烷反应生成，反应生成A，A和氢气加成生成，将和比较知，先发生消去反应生成A，A再和氢气发生加成反应生成，所以A的结构简式为，和Zn、HCl反应生成，发生水解反应生成多巴胺．
通过以上分析知，②的反应方程式为：，
⑤的反应方程式为：，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，明确有机物的种类为解答该题的关键，注意结反应流程中官能团的变化判断．