Question

5．芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl．C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如图所示：
（1）C的结构简式是；
（2）E中含氧官能团的名称是羟基、羧基，C→F的反应类型是水解反应或取代反应；
（3）写出E在一定条件下合成I的反应化学方程式，该反应类型是缩聚反应；
（4）写出G在一定条件下合成H的反应化学方程式，该反应类型是加聚反应；
（5）有的同学认为B中可能没有氯原子，你是同意（填“同意”或“不同意”），你的理由在碱性环境中氯原子可能水解；
（6）D的一种同系物W（分子式为C₈H₈O₂）有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有4种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式．
①属于芳香族化合物　     ②遇FeCl₃溶液不变紫色
③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应．

Answer 1

分析 芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D能和银氨溶液发生银镜反应，则D中含有醛基和醇羟基，C的结构简式为：，D的结构简式为：，D和银氨溶液反应、酸化生成E，则E的结构简式为：，E发生酯化反应进行缩聚反应生成高聚物I，I为．C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，F被新制氢氧化铜氧化然后酸化生成G，G的结构简式为：，G发生加聚反应生成H，H的结构简式为：．C被新制氢氧化铜氧化生成B，然后酸化，则B的结构简式为：，B和乙醇发生酯化反应生成A，据此分析解答．

解答 解：芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D能和银氨溶液发生银镜反应，则D中含有醛基和醇羟基，C的结构简式为：，D的结构简式为：，D和银氨溶液反应、酸化生成E，则E的结构简式为：，E发生酯化反应进行缩聚反应生成高聚物I，I为．C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，F被新制氢氧化铜氧化然后酸化生成G，G的结构简式为：，G发生加聚反应生成H，H的结构简式为：．C被新制氢氧化铜氧化生成B，然后酸化，则B的结构简式为：，B和乙醇发生酯化反应生成A，
（1）C的结构简式是，故答案为：；
（2）E的结构简式为：，E中含氧官能团的名称是羟基、羧基，C→F的反应类型是水解反应或取代反应，故答案为：羟基、羧基；水解反应或取代反应；
（3）E→I反应方程式为：，该反应是缩聚反应，
故答案为：；
缩聚反应；
（4）G在一定条件下合成H的反应为：，反应类型是加聚反应，故答案为：；
加聚反应；
（5）在碱性环境C中氯原子可能水解，B中可能没有氯原子，同意该同学的看法，
故答案为：同意；在碱性环境中氯原子可能水解；
（6）D（）的一种同系物W（分子式为C₈H₈O₂）有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体：①属于芳香族化合物，含有1个苯环；②遇FeCl₃溶液不变紫色，不含酚羟基；③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基-COOH，故可能含有1个侧链，为-CH₂COOH，可能可以2个侧链，为-CH₃、-COOH，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有：或或或，共有4种，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为，故答案为：4；．

点评 本题考查了有机物的推断，确定C的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，明确有机物的官能团性质与转化是关键，根据反应条件、某些物质的结构简式或分子式进行推断，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．