Question

某芳香烃A有如下转化关系：

按要求填空：
（1）反应①～⑦中，属于取代反应的有（填序号）

 

；
（2）写出A和F结构简式：A

 

；F

 

；
（3）写出反应③的化学方程式：

 

（4）根据已学知识和获取的信息，以CH₃COOH，为主要原料合成重要的化工产品．请你写出合成路线图，路线图用物质和箭头表示出来即可，示例如下：

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由反应④可知D为，则C为，故A为，A与溴发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠水溶、加热条件下发生水解反应生成C．由F发生加聚反应的产物可知，F为，则E与甲醇发生酯化反应生成F，故E为，反应⑤是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E；
以CH₃COOH，为原料合成重要的化工产品，应先制备，可由经消去、加成、水解后生成产品，据此解答．

解答： 解：由反应④可知D为，则C为，故A为，A与溴发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠水溶、加热条件下发生水解反应生成C．由F发生加聚反应的产物可知，F为，则E与甲醇发生酯化反应生成F，故E为，反应⑤是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，
（1）反应①属于加成反应，反应②属于取代反应，反应③④属于氧化反应，反应⑤属于消去反应，反应⑥是酯化反应，属于取代反应，反应⑦属于加聚反应，
故答案为：②⑥；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为，F结构简式为，故答案为：；；
（3）反应③的化学反应方程式为：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，故答案为：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
（4）以CH₃COOH，为原料合成重要的化工产品，应先制备，可由经消去、加成、水解后生成，则合成的流程为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据D的氧化产物结构以及F的加聚产物结构，结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，题目难度中等．