题目内容

有甲、乙、丙三种物质:


分子式C9H8O
部分性质能使Br2/CCl4褪色
(1)乙中含有的官能团的名称为
 

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):

其中反应Ⅰ的反应类型是
 
,反应Ⅱ的条件是
 
,反应Ⅲ的化学方程式为
 
(不需注明反应条件).
(3)由甲出发合成丙的路线之一如下:
(a)B的结构简式为
 

(b)C的结构简式为
 

(c)反应⑤的化学方程式为
 
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)由结构简式可知乙含有的官能团有羟基、氯原子;
(2)由甲转化为乙过程可知,反应I为光照条件下的取代反应,反应II为NaOH水溶液条件下的水解生成Y为,反应III为中的碳碳双键与HCl的加成反应得乙;
(3)甲和溴水发生加成反应生成A,A的结构简式为:和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:,B被氧化生成C,则C的结构简式为:,丙能使溴褪色,说明丙中含有碳碳双键,C发生消去反应生成丙,则丙的结构简式为:,B发生消去反应生成D,D的结构简式为:,以此解答该题.
解答: 解:(1)由结构简式可知乙含有的官能团有羟基、氯原子,故答案为:羟基、氯原子;
(2)由甲转化为乙过程可知,反应I为光照条件下的取代反应,反应II为NaOH水溶液、加热的条件下的水解生成Y为,反应III为中的碳碳双键与HCl的加成反应得乙,反应方程式为+HCl
一定条件

故答案为:取代反应;NaOH水溶液、加热;+HCl
一定条件

(3)甲和溴水发生加成反应生成A,A的结构简式为:和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:,B被氧化生成C,则C的结构简式为:,丙能使溴褪色,说明丙中含有碳碳双键,C发生消去反应生成丙,则丙的结构简式为,B发生消去反应生成D,D的结构简式为
(a)根据上面的分析可知,B的结构简式为,故答案为:; 
(b)C的结构简式为 ,故答案为:
(c)反应⑤的化学方程式为
H2SO4
+H2O,故答案为:
H2SO4
+H2O.
点评:本题考查了有机物的推断,根据有机物的结构、官能团及其性质结合反应条件来分析解答,难度中等.
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