题目内容
某研究小组制得一种有机物F，是一种新型镇痛和麻醉药物，可通过以下路线合成得到，线路如下：
已知信息：
（1）有机物D、E不能使FeCl3显紫色，有机物B的结构片断为
（2）
（3）
请回答下列问题：
（1）F分子式为 ，A中官能团为（任写一种） ．
（2）反应②类型 ．
（3）B的结构简式为 ．
（4）X是A的同分异构体，X的结构具有以下特征：①属于芳香族化合物；②属于酯类；③可以发生银镜反应．符合条件的X所有同分异构体有 种．
已知信息：
（1）有机物D、E不能使FeCl3显紫色，有机物B的结构片断为
（2）
（3）
| HBr |
请回答下列问题：
（1）F分子式为
（2）反应②类型
（3）B的结构简式为
（4）X是A的同分异构体，X的结构具有以下特征：①属于芳香族化合物；②属于酯类；③可以发生银镜反应．符合条件的X所有同分异构体有
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：有机物D、E不能使FeCl3显紫色，即有机物D、E中均不含有酚羟基，根据题中各物质的转化关系，E与溴化氢反应生成F，结合E的分子式可知，E为
，根据信息b可知，D发生还原反应生成E，可推知D为
，比较C和D的分子式及反应条件可知，C发生加成反应生成D，所以C为
，B在浓硫酸的作用下发生消去反应得C，所以B为
，符合有机物B的结构片断为的条件，根据信息c结合反应①的条件可推知A为
，据此答题．
，根据信息b可知，D发生还原反应生成E，可推知D为
，比较C和D的分子式及反应条件可知，C发生加成反应生成D，所以C为
，B在浓硫酸的作用下发生消去反应得C，所以B为
，符合有机物B的结构片断为的条件，根据信息c结合反应①的条件可推知A为
，据此答题．解答：
解：有机物D、E不能使FeCl3显紫色，即有机物D、E中均不含有酚羟基，根据题中各物质的转化关系，E与溴化氢反应生成F，结合E的分子式可知，E为，根据信息b可知，D发生还原反应生成E，可推知D为，比较C和D的分子式及反应条件可知，C发生加成反应生成D，所以C为，B在浓硫酸的作用下发生消去反应得C，所以B为，符合有机物B的结构片断为的条件，根据信息c结合反应①的条件可推知A为，
（1）根据F的结构简式可知，F分子式为C18H27O3N，A为，A中官能团为醚键和醛基，故答案为：C18H27O3N；醚键和醛基；
（2）根据上面的分析可知，反应②类型为消去反应，故答案为：消去反应；
（3）根据上面的分析可知，B为，故答案为：；
（4）X是A的同分异构体，具有以下特征：①属于芳香族化合物即有苯环，②属于酯类；③可以发生银镜反应，即有醛基，符合条件的X所有结构简式为
，共4种，
故答案为：4．
，根据信息b可知，D发生还原反应生成E，可推知D为，比较C和D的分子式及反应条件可知，C发生加成反应生成D，所以C为，B在浓硫酸的作用下发生消去反应得C，所以B为，符合有机物B的结构片断为的条件，根据信息c结合反应①的条件可推知A为，（1）根据F的结构简式可知，F分子式为C18H27O3N，A为
，A中官能团为醚键和醛基，故答案为：C18H27O3N；醚键和醛基； （2）根据上面的分析可知，反应②类型为消去反应，故答案为：消去反应；
（3）根据上面的分析可知，B为
，故答案为：；（4）X是A的同分异构体，具有以下特征：①属于芳香族化合物即有苯环，②属于酯类；③可以发生银镜反应，即有醛基，符合条件的X所有结构简式为
，共4种，故答案为：4．
点评：本题考查了有机物的推断及合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，采用逆推的方法确定有机物的合成路线，中等难度，答题时注意有机基础知识的灵活运用．
练习册系列答案
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