Question

3．某药物F的合成路线如下图所示：

请根据题意回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是酯基、羰基．
（2）步骤③的化学方程式为，该反应属于消去反应．
（3）E的结构简式．
（4）同时满足下列条件的A的同分异构体有15种（不考虑立体异构），请写出其中一种的结构简式．
①含有和2个-CH₃；
②能发生银镜反应和水解反应（不考虑的变化）．
（5）请参照题给合成路线，以苯、ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH为有机原料（无机试剂任选）合成．
提示：①
②合成路线流程图示例：C₂H₅OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 B与溴发生加成反应生成C为，C发生卤代烃的消去反应得到D为，D发生取代反应生成E为，E再发生取代反应得到F．
（1）根据A的结构简式可知，含有的含氧官能团有酯基、羰基；
（2）步骤③发生卤代烃的消去反应；
（3）D发生取代反应得到E；
（4）A的同分异构体同时满足下列条件：
①含有和2个-CH₃，②能发生银镜反应和水解反应（不考虑的变化），说明还含有醛基与酯基，则含有-OOCH，可以看做中H原子被2个-CH₃、-OOCH取代，当2个-CH₃处于同一碳原子上，有3种位置，对应的-OOCH分别有2种位置，当2个-CH₃处于不同碳原子上，有3种组合，对应的-OOCH分别有3种位置；
（5）苯发生硝化反应得到硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，在与ClCH₂COCl发生取代反应，最后与（C₂H₄）₂NH发生取代反应得到．

解答 解：B与溴发生加成反应生成C为，C发生卤代烃的消去反应得到D为，D发生取代反应生成E为，E再发生取代反应得到F．
（1）根据A的结构简式可知，含有的含氧官能团有酯基、羰基，
故答案为：酯基、羰基；
（2）步骤③发生卤代烃的消去反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）D发生取代反应得到E，E的结构简式为：，
故答案为：；
（4）A的同分异构体同时满足下列条件：
①含有和2个-CH₃，②能发生银镜反应和水解反应（不考虑的变化），说明还含有醛基与酯基，则含有-OOCH，可以看做中H原子被2个-CH₃、-OOCH取代，当2个-CH₃处于同一碳原子上，有3种位置，对应的-OOCH分别有2种位置，当2个-CH₃处于不同碳原子上，有3种组合，对应的-OOCH分别有3种位置，故符合条件的同分异构体共有15种，其中一种的结构简式为：，
故答案为：15；；
（5）苯发生硝化反应得到硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，在与ClCH₂COCl发生取代反应，最后与（C₂H₄）₂NH发生取代反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分根据有机物的结构进行分析，（4）中同分异构体书写为易错点，注意利用定二移一法解答，侧重考查学生对信息的获取与迁移应用，是高考热点题型．