Question

有机化合物A～H的转换关系如图所示：

已知：CH₃COOH+CH₃CH₂OH 

H+

△

 CH₃COOCH₂CH₃+H₂O
请回答下列问题：
（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1mol  A完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式为

 

，请用系统命名法命名

 

．
（2）写出由F转化为G的化学方程式是

 

；
（3）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化加氢产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式

 

（4）C也是A的一种同分异构体，它的核磁共振氢谱显示只有一种峰．则C的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：设链烃A的分子式为C_xH_y，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则x+

y

4

=7，且65＜12x+y＜75，x、y为整数，联立解得x=5，y=8，故A为C₅H₈，不饱和度为：

2×5+2-8

2

=2，链烃A只有一个官能团，故分子中含有1个C≡C三键，且A含有支链，故A为（CH₃）₂CHC≡CH；A与氢气反应生成E，而E能与溴发生反应，故应是A与等物质的量的H₂反应生成E，则E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E与溴发生加成反应生成F，则F为，F在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成G为，G与发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知H为，据此进行解答．

解答： 解：设链烃A的分子式为C_xH_y，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则x+

y

4

=7，且65＜12x+y＜75，x、y为整数，联立解得x=5，y=8，故A为C₅H₈，不饱和度为：

2×5+2-8

2

=2，链烃A只有一个官能团，故分子中含有1个C≡C三键，且A含有支链，故A为（CH₃）₂CHC≡CH；A与氢气反应生成E，而E能与溴发生反应，故应是A与等物质的量的H₂反应生成E，则E为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E与溴发生加成反应生成F，则F为，F在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成G为，G与发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知H为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₂CHC≡CH，名称为3-甲基-1-丁炔，故答案为：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）由F转化为G的化学方程式是，
故答案为：；
（3）链烃B是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，则B中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构知，B所有可能的结构简式CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃，
故答案为：CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃； 
（4）C也是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），分子中含有1种氢原子，不饱和度为2，则C的结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，注意把握反应条件及路线中物质的官能团、碳链骨架的变化，侧重考查有机反应方程式方程式书写、有机反应类型、限制条件同分异构体书写，正确推断物质及其含有的官能团是解本题关键，难点是同分异构体的判断，根据相关信息确定含有的官能团，从而确定其同分异构体．