题目内容
9．有机物F（分子式为C12H14O2）广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
（1）反应①的反应类型加成 C物质的结构简式是
（2）A物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰；峰面积比为3：2：3：2．
（3）反应②的条件改为NaOH/醇溶液，则产物含有的官能团为碳碳双键、溴原子
（3）上述合成路线中属于取代反应的是②⑤⑥（填编号）；
（4）反应⑥的化学方程式为
．（5）E有多种同分异构体，请写出符合下列条件的一个结构简式
：①属于芳香族化合物，且含有与E相同的官能团；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种．
（6）参照上述合成路线，设计一条由乙烯为起始原料制备草酸的合成路线：
．
分析 根据A和溴水的加成产物可判断A为CH2=C（CH3）CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B为
，B发生氧化反应得到C，则C为，D中含有两个甲基，根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D为CH3CH=C（CH3）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为
，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为
，
（6）中乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，发生催化氧化生成OHC-CHO，再进一步氧化生成HOOC-COOH．
解答 解：根据A和溴水的加成产物可判断A为CH2=C（CH3）CH2CH3，反应②是水解反应，生成物B为，B发生氧化反应得到C，则C为，D中含有两个甲基，根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D为CH3CH=C（CH3）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，
（1）根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成，C物质的结构简式是，
故答案为：加成；；
（2）A为CH2=C（CH3）CH2CH3，A物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰；峰面积比为 3：2：3：2，
故答案为：4； 3：2：3：2；
（3）反应②的条件改为NaOH/醇溶液，则该反应为卤代烃的消去反应，所以产物为BrCH2C（CH3）=CHCH3，或为BrCH2C（CH2CH3）=CH2，含有的官能团为碳碳双键、溴原子，
故答案为：碳碳双键、溴原子；
（3）上述合成路线中属于取代反应的是：②⑤⑥，
故答案为：②⑤⑥；
（4）反应⑥的化学方程式为，
故答案为：；
（5）E的结构简式为，根据条件①属于芳香族化合物，且含有与E相同的官能团，即含有羟基，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，则符合条件的E的一种同分异构体为 ，
故答案为：；
（6）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，发生催化氧化生成OHC-CHO，再进一步氧化生成HOOC-COOH，合成路线流程图为：，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是综合分析确定A、C的结构简式，需要学生熟练注意官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．
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，CO的结构可以表示为
，其中椭圆框表示π键，下列说法中不正确的是 （ ）| A． | N2分子与CO分子中都含有叁键 | |
| B． | CO分子中有一个π键是配位键 | |
| C． | N2、CO分别由非极性键和极性键结合，因此二者不是等电子体 | |
| D． | N2与CO的化学性质相同 |
，若顺丁橡胶的平均相对分子质量为540054，则平均聚合度为10001．
．
．| A． | 20 g D2O所含的电子数为10 NA | |
| B． | 6.0gSiO2晶体中含有0.2NA个Si-O键 | |
| C． | 氢气与氯气反应生成标准状况下22.4 L氯化氢，断裂化学键总数为2 NA | |
| D． | 苯与液溴反应生成1mol 时消耗0.5NA个Br2 |
| A． | 硫酸亚铁溶液中加入用硫酸酸化的过氧化氢溶液：Fe2++2H++H2O2═Fe3++2H2O | |
| B． | 已知同温度下的溶解度：Zn（OH）2＞ZnS，Na2S溶液与ZnCl2溶液混合：Zn2++S2-+2H2O═Zn（OH）2↓+H2S↑ | |
| C． | 0.01 mol•L-1NH4Al（SO4）2溶液与0.02 mol•L-1 Ba（OH）2溶液等体积混合：Al3++2SO42-+2Ba2++4OH-═2BaSO4↓+AlO2-+2H2O | |
| D． | 向KI-淀粉溶液中加入稀硫酸，在空气中放置一段时间后，溶液呈蓝色：4H++4I-+O2═2I2+2H2O |
；I的结构简式为
．
；
任意一种．