Question

15．已知 从A出发，发生图示中的一系列反应，其中B和C按1：2反应生成Z，F和E按1：2反应生成W，W和Z互为同分异构体．

回答下列问题：
（1）写出反应类型：①加成反应，④取代反应（酯化反应）．
（2）写出化学反应方程式：
③2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
④+2CH₃COOH$\stackrel{浓硫酸}{→}$+2H₂O．
（3）与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，结构简式为：、、、（任写两种）
（4）F苯环上的一氯取代物只有1种，A的结构简式可能为（只写一种即可）．

Answer 1

分析 乙烯与水发生加成反应生成E为CH₃CH₂OH，E发生氧化反应生成D为CH₃CHO，D进一步氧化生成C为CH₃COOH．B和C按1：2发生酯化反应生成Z为，A水解得到C₈H₈O₂与B，可推知A含有酯基，C₈H₈O₂中含-COOH，且能被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化得到F，F和E按1：2反应生成W，则F为二元羧酸，故C₈H₈O₂为，F为，W为，A为，以此解答该题．

解答 解：（1）反应①是乙烯与是发生加成反应生成乙醇，反应④为酯化反应，也为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应（酯化反应）；
（2）反应③的化学反应方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，反应④的化学反应方程式为：+2CH₃COOH$\stackrel{浓硫酸}{→}$+2H₂O；
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O；+2CH₃COOH$\stackrel{浓硫酸}{→}$+2H₂O；
（3）B为，与B互为同分异构体，属于酚类则含有酚羟基，且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，其结构简式为：、、、，
故答案为：、、、；
（4）由以上分析可知F为，则A为，A为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高考常见题型，侧重考查学生分析推断能力，以乙烯为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意题给信息的灵活运用，难点是（4）题同分异构体的判断，要考虑碳链异构，题目难度中等．