Question

4．已知：芳香烃A的苯环上只有一个取代基，B、C分子式均为C₈H₉Cl．它们有如下的转化关系（无机物已略去）：

根据要求回答问题：
（1）质子核磁共振（PMR）是研究有机化合物结构的有力手段之一，经分析A的PMR谱中有若干个信号峰，其强度比为3：2：2：2：1．
（2）D转化成F的反应方程式为2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（3）B、C都能在一定条件下加热可以生成同一种有机物M（能发生加聚反应），这里的“一定条件”是指氢氧化钠的乙醇溶液．
（4）H与E反应生成I的方程式为．
（5）写出符合下列条件的H的所有同分异构体的结构简式：．
①不能与FeCl₃溶液作用显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上的一卤代物有2种．

Answer 1

分析 芳香烃A的苯环上只有一个取代基，根据A的分子式可知，A为，A与氯气在光照条件下发生乙基上的取代反应，生成的B、C在一定条件下加热可以生成同一种有机物M为，所以B、C分别为、中的一种，根据H能与碳酸氢钠反应，则H中有羧基，所以B应为，C为，B碱性水解得D为，D氧化得F为，F氧化得H为，C碱性水解得E为，E和H发生酯化反应生成I为．

解答 解：芳香烃A的苯环上只有一个取代基，根据A的分子式可知，A为，A与氯气在光照条件下发生乙基上的取代反应，生成的B、C在一定条件下加热可以生成同一种有机物M为，所以B、C分别为、中的一种，根据H能与碳酸氢钠反应，则H中有羧基，所以B应为，C为，B碱性水解得D为，D氧化得F为，F氧化得H为，C碱性水解得E为，E和H发生酯化反应生成I为．
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，A的PMR谱中有若干个信号峰，其强度比为3：2：2：2：1，
故答案为：3：2：2：2：1；
（2）D→F反应的是发生氧化反应生成，反应的化学方程是：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（3）B、C在一氢氧化钠的乙醇溶液加热发生消去反应生成同一种有机物M为，
故答案为：氢氧化钠的乙醇溶液；
（4）H与E反应生成I的方程式为：，
故答案为：；
（5）H（）的同分异构体符合下列条件：①不能与FeCl₃溶液作用显紫色，说明没有酚羟基，②能发生银镜反应，说明有醛基，③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环对位上有两个不同取代基，则符合条件的H的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，综合分析确定A的结构是解题关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与结构，注意采用正、逆推法相结合进行推断，难度中等．