题目内容

8．利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD．
已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl3溶液显紫色，C到D的过程为引入羧基（-COOH）的反应．其中BAD结构简式为：
BAD的合成路线如下：

试回答下列问题：
（1）写出结构简式YCH3CH=CH2D．
（2）属于加成反应的有（填数字序号）③．
（3）1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液完全反应．
（4）写出方程式反应④．F+E．
（5）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为3种．
①能发生银镜反应②遇FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰．

分析 C到D的过程为引入羧基（-COOH）的反应，由转化关系可知E含有羧基，结合BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，再根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，结合B和H的结构可知G为，则F为CH3CH（OH）CH3，烃Y为CH3CH=CH2，据此解答．

解答 解：C到D的过程为引入羧基（-COOH）的反应，由转化关系可知E含有羧基，结合BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，再根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，结合B和H的结构可知G为，则F为CH3CH（OH）CH3，烃Y为CH3CH=CH2．
（1）由上述分析可知，Y的结构简式为CH3CH=CH2，D的结构简式为：，
故答案为：CH3CH=CH2；；
（2）由转化关系可知，①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，
故答案为：③；
（3）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应，
故答案为：6；
（4）反应④的反应方程式为：，
F+E反应方程式为：，
故答案为：；；
（5）E（）的同分异构体有下列性质：①与FeCl3反应，溶液呈紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明分子组成中有4种H原子，符合条件的同分异构体的结构简式有：、、，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物推断，根据BAD的结构及有机物分子采用正、逆推法相结合进行推断，注意掌握有机物官能团的性质和变化，难度中等．

练习册系列答案
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