题目内容

【题目】某高聚物是一种工业增塑剂,其合成路线如图所示:

已知的苯环上只有一个侧链,且侧链上有两种不同化学环境的氢原子;是芳香烃。回答下列问题:

(1)中含氧官能团的名称为__________,的分子式为________,的反应条件为________,的结构简式为_________________。

(2)是与含有相同官能团的同分异构体,相同条件下也能制得,写出由生成的化学方程式:_______。

(3)写出的化学方程式:_______。

(4)的消去产物是一种药物中间体,下列关于的叙述正确的是________(填序号)。

a.能发生取代、消去、氧化、加聚反应

b.等物质的量的与混合,在一定条件下发生酯化反应,生成物可能的分子式为

c.1molH在一定条件下与反应,最多消耗

【答案】羟基 水溶液、加热 +H2O 2+O2 2+2H2O

【解析】

首先从正向,通过反应条件做初步的判断:A→B,浓硫酸的条件,可能为脱水反应,即消去或酯化等;B→C、Br2/CCl4,加成反应条件,故前一步为消去;D→E,Cu,O2的条件为醇的催化氧化;F→G为缩聚,即可能同时有—COOH和—OH。再从物质类别和分子式上进行推断,D为二元醇,分子式为C9H12O2,为卤代烃水解得到,故在相邻位置,从而确定其结构;最后可以全部推倒其他结构。

是芳香烃,且能和溴发生加成反应,所以分子中含有碳碳双键或三键。而应为卤代烃,因中无原子,可推测是卤代烃的水解反应(的不饱度为4,故苯环侧链应含有2个羟基),由此推知的分子式为。是芳香烃的加成反应,则的分子式为,其不饱和度为5,故苯环侧链上应连有碳碳双键。观察的反应条件知是通过醇的消去反应生成的,因此中含有羟基。又因为的侧链上有两种不同化学环境的氢原子,所以的结构简式是,则的结构简式是,的结构简式是,的结构简式是。发生催化氧化反应生成,则的结构简式是。能发生缩聚反应,说明中既含有羟基,又含有羧基,即生成的反应是醛基的氧化反应,所以的结构简式是。如果发生消去反应得到,则的结构简式是。

(1)为,含氧官能团的名称为羟基,为,分子式为,是在水溶液中加热反应生成、溴化钠,反应条件为水溶液、加热,的结构简式为;

(2)是与含有相同官能团的同分异构体,相同条件下也能制得,是发生消去反应时断键位置不同,则由生成的化学方程式为+H2O;

(3)是发生催化氧化反应生成,反应的化学方程式为2+O2 2+2H2O;

(4)的消去产物是一种药物中间体,的结构简式是。

a.分子中存在羧基,能发生取代、含有碳碳双键能发生氧化、加聚反应,但不能发生消去反应,故错误;

b.等物质的量的与混合,在一定条件下发生酯化反应,根据H+F→酯+水,可知,生成物可能的分子式为,故正确;

c.H分子中含有一个苯环和一个碳碳双键,故1molH在一定条件下与反应,最多消耗,故正确;

答案选bc。

练习册系列答案
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