Question

19．缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业．G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构．图1是G的一种合成路线：

已知：
①芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92；D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平．
②
③同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
回答下列问题：
（1）A的结构简式是，E的名称是1，2-二氯乙烷．
（2）由D生成E的反应类型是加成反应，E→F的反应条件是氢氧化钠溶液、加热．
（3）由B生成N的化学方程式为．
（4）有研究发现，维生素C可以作为合成G物质的催化剂，具有价廉、效率高、污染物少的优点．维生素C的结构如图2．则维生素C分子中含氧官能团名称为酯基、羟基．
（5）缩醛G的结构简式为．G有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式：．
①既能发生银镜反应，又能与FeCl₃发生显色反应；②核磁共振氢谱为4组峰．
（6）写出用2-丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备顺丁橡胶（顺式聚1，3-丁二烯）的合成路线：．

Answer 1

分析 芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%，A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质荷比为92，则N（H）=$\frac{92×8.7%}{1}$=8，则N（C）=$\frac{92×（1-8.7%）}{12}$=7，则A为，D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，应为CH₂=CH₂，由转化关系可知E为CH₂ClCH₂Cl，F为CH₂OHCH₂OH，由信息②可知B为，N为，G为，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知A为，E为，名称为1，2-二氯乙烷，故答案为：；1，2-二氯乙烷；
（2）D为CH₂=CH₂，与氯气发生加成反应生成CH₂ClCH₂Cl，CH₂ClCH₂Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下水解生成CH₂OHCH₂OH，
故答案为：加成反应；氢氧化钠溶液、加热；
（3）由信息可知，B生成N的化学方程式为，故答案为：；
（4）由维生素C结构可知含有酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；
（5）G为，对应的同分异构体①既能发生银镜反应，又能与FeCl₃发生显色反应，说明含有酚羟基和醛基；②核磁共振氢谱为4组峰，则结构对称，可为，
故答案为：；；
（6）用2-丁烯为原料制备顺丁橡胶，可先与氯气发生加成反应生成2，3-二氯丁烷，然后发生消去反应生成1，3-丁二烯，再在催化条件下发生加聚反应可生成产物，反应的流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重考查学生的分析能力，题目涉及烯烃、醇、醛、醚的性质与转化，题目基础性强，贴近教材，注意基础知识的掌握．