Question

19．中学化学常见的有机物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，有机物D是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平．它们在医疗上可以合成治疗心脏病药物的中间体W．
已知：R₁-CHO+R₂-CH₂CHO$\frac{\underline{\;一定条件\;}}{\;}$
其合成W的路线如下：

（1）W中含有的官能团名称是酯基、羟基．
（2）G的结构简式是．
（3）写出反应类型：A→B：加成反应，H→K：消去反应．
（4）K→M的过程中可能有另一种产物M₁，写出在加热条件下M₁与足量稀NaOH溶液水溶液在加热条件下反应的化学方程式．
（5）B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理，与酚醛树脂的制备原理相似，写出该反应的化学方程式．
（6）G的同系物I比G相对分子质量小14，I的同分异构体中能同时满足如下条件：①与FeCl₃溶液反应，溶液呈紫色 ②能发生水解反应，共有19种（不考虑立体异构），I的一个同分异构体的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：1，写出I的这种同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 有机物D是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则D为CH₂=CH₂，与水发生加成反应生成E为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生氧化反应得F为CH₃CHO，F与对羟基苯甲醛发生信息中的反应生成G为，G发生银镜反应生成H为，H在浓硫酸作用下生成K为，结合W的结构逆推可知，K与氯化氢发生加成反应生成M为，M发生水解反应生成N为，N在浓硫酸作用下加热生成W，据此答题．

解答 解：有机物D是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则D为CH₂=CH₂，与水发生加成反应生成E为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生氧化反应得F为CH₃CHO，F与对羟基苯甲醛发生信息中的反应生成G为，G发生银镜反应生成H为，H在浓硫酸作用下生成K为，结合W的结构逆推可知，K与氯化氢发生加成反应生成M为，M发生水解反应生成N为，N在浓硫酸作用下加热生成W，
（1）根据W的结构简式可知，W中含有的官能团名称是为酯基、羟基，
故答案为：酯基、羟基；
（2）根据上面的分析可知，G为，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，A→B反应类型为：加成反应，H→K反应类型为：消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（4）K与氯化氢发生加成反应生成M₁为，在加热条件下M₁与足量稀NaOH溶液水溶液在加热条件下反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）B与HCHO在一定条件下反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）G为，G的同系物I比G相对分子质量小14，说明I比G少一个碳原子，根据条件：①与FeCl₃溶液反应，溶液呈紫色，说明有酚羟基，②能发生水解反应，说明有酯基，符合 条件的结构为苯环上连有-OH、HCOOCH₂-，或-OH、CH₃COO-，或-OH、-COOCH₃，各有邻间对三种，共有9种，也可以是苯环上连有三个基团为-OH、HCOO-、CH₃-，根据定二动一的原则可知，有10种结构，所以共有19种，其中I的一个同分异构体的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1：2：2：2：1，I的这种同分异构体的结构简为，
故答案为：19；．

点评 本题考查有机物的合成，明确合成路线中各物质的推断是解答本题的关键，注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答，题目难度中等．