Question

10．下图为有机物之间的转化关系．

已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1：6．请回答下列问题：
（1）C的名称为苯甲醇，D中官能团的结构式为，发生反应①的条件是氢氧化钠水溶液、加热．
（2）G中官能团的电子式为．
（3）J的结构简式为．
（4）以上物质之间的转化关系中未涉及的有机反应类型有bdh （填编号）．
A．取代反应   B．加成反应   C．加聚反应   d．缩聚反应
e．消去反应   f．酯化反应   g．氧化反应   h．还原反应
（5）反应E+F→H的化学方程式为．
（6）H的一种同系物X比H的相对分子质量小28．
①若X的同分异构体为芳香族化合物，它与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，则符合此条件的X的同分异构体有4种．
②若X的同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl₃溶液显紫色，且苯环上氢的核磁共振氢谱有两组峰，面积比为1：1，则X的这种同分异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 H属于芳香酯类化合物，由A、I的分子式可知，A属于芳香烃，分子式为C₇H₈，则A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，C能连续发生氧化反应，则B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为．I的分子式为C₃H₇Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为1：6，则I为CH₃CHClCH₃，I发生水解反应得到F为CH₃CH（OH）CH₃，E与F发生酯化反应生成H为．I发生消去反应生成G为CH₂=CHCH₃，G发生加聚反应生成J为．

解答 解：H属于芳香酯类化合物，由A、I的分子式可知，A属于芳香烃，分子式为C₇H₈，则A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，C能连续发生氧化反应，则B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为．I的分子式为C₃H₇Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为1：6，则I为CH₃CHClCH₃，I发生水解反应得到F为CH₃CH（OH）CH₃，E与F发生酯化反应生成H为．I发生消去反应生成G为CH₂=CHCH₃，G发生加聚反应生成J为．
（1）C为，名称为苯甲醇，D为，D中官能团的结构式为，发生反应①是卤代烃发生水解反应，反应条件是：氢氧化钠水溶液、加热，
故答案为：苯甲醇；；氢氧化钠水溶液、加热；
 （2）G为CH₂=CHCH₃，含有的官能团为碳碳双键，电子式为：，
故答案为：；
（3）J的结构简式为：，
故答案为：；
（4）A→B属于取代反应，B→C属于取代反应，C→D属于氧化反应，D→E属于氧化反应，E+F→H属于酯化反应或取代反应，I→F属于取代反应，I→G属于消去反应，G→H属于加聚反应，
故选：bdh；
（5）反应E+F→H的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）H（）同系物X比H相对分子质量小28，则X比H少2个CH₂原子团．
①若X的同分异构体既属于芳香族化合物，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，含有羧基，可以是苯乙酸，可以含有甲基、-COOH，有邻、间、对3种，共有4种，
故答案为：4；
②X的同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl₃溶液显紫色，含有醛基、酚羟基，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1：1，两个不同的取代基处于对位，K的这种同分异构体的结构简式，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，根据物质分子式、反应条件、题给信息进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，题目难度中等．