Question

16．苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

（1）苯酚的俗名是石碳酸．B的官能团名称羧基和酚羟基．
苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，可用于苯酚的定性检验和定量测定，反应的化学方程式为．
（2）写出A与CO₂在一定条件下反应的化学方程式；
已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种．
B与C反应的化学方程式是B与C反应的化学方程式是：+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（3）生成N的反应方程式，反应类型为缩聚反应．
（4）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．已知F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.58%，F完全燃烧只生成CO₂和H₂O．则F的分子式是C₈H₈O₃．
（5）已知F具有如下结构特征：
①芳香族化合物F能与NaHCO₃溶液反应，且不能发生水解反应；
②F 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式；
F的结构简式是．

Answer 1

分析 苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，据此分析解答．

解答 解：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，M为，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，
（1）苯酚的俗名是石碳酸，B的官能团名称羧基、酚羟基，
苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚和溴化氢，反应的方程式为：，
故答案为：石碳酸；羧基、酚羟基；；
（2）A为，A与CO₂在一定条件下反应的化学方程式；
B为，C的结构简式是，B与C反应的化学方程式是B与C反应的化学方程式是：+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：；
（3）生成N的反应方程式为：，该反应属于缩聚反应，
故答案为：；缩聚反应；
（4）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为$\frac{151×31%}{16}$=3，而F完全燃烧只生成CO₂和H₂O，则只含有C、H、O三种元素，去掉3个氧原子剩余式量为152-48=104，分子中最大碳原子数目为$\frac{104}{12}$=8…8，故F的分子式为C₈H₈O₃，故答案为：C₈H₈O₃；
（5）F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，F的结构简式是，故答案为：．

点评 本题考查有机合成，试题涉及酚、羧酸等性质与转化，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断D的结构，（4）求算有机物同分异构体数目为难点、易错点，侧重考查学生分析推断能力，题目难度中等．