Question

17．由环己烷可制得1，4-环己二醇，流程如下 （其中无机产物都已略去），试回答：
$→_{①}^{Cl_{2}光照}$$→_{△②}^{NaOH醇溶液}$A$→_{③}^{Cl_{2}不见光}$B$\stackrel{④}{→}$$\stackrel{⑤}{→}$$\stackrel{⑥}{→}$C$→_{⑦}^{H_{2}}$
（1）反应①⑥属于取代反应（填反应序号）．
（2）化合物的结构简式：B，C．
（3）反应⑥所用试剂和条件是NaOH的水溶液、加热．
（4）写出反应②、⑤的化学方程式：反应②反应⑤．

Answer 1

分析 环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成，据此答题．

解答 解：环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成，

（1）根据上面的分析可知，反应①⑥属于取代反应，
故答案为：①⑥；
（2）根据上面的分析可知，B为，C为，
故答案为：；；
（3）反应⑥为氯代烃的水解反应，应在NaOH的水溶液、加热条件下反应生成，故答案为：NaOH的水溶液、加热；
（4）氯代烃在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，反应的方程式为，反应⑤为1，4加成反应，反应的方程式为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，涉及环烷烃、氯代烃、环烯烃、醇之间的转化，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆结合的方法进行推断，注意反应条件，反应条件不同会导致其产物不同．