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16.有机化合物甲、乙用于制备化妆品,二者合成路线如下(部分产物及条件略).

已知:(-R、-R′代表烃基或-H)
(1)D的结构简式是CH≡CH.
(2)化合物A能与浓溴水反应产生白色沉淀.
①“E→F”的反应类型是加成反应.
②“F→有机化合物甲”的化学方程式是.
③化合物A的结构简式是.
(3)化合物C的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢.C的结构简式是.
(4)化合物W的相对分子质量为106,关于B与W的说法,正确的是ab.
a.互为同系物
b.可以用酸性KMnO4溶液鉴别
c.相同物质的量的B和W与H2完全反应,消耗H2物质的量不同
(5)M、N中均只含一种官能团,N中含有四个甲基.
①X的结构简式是.
②满足合成路线的N的同分异构体是.

分析 碳化钙与水反应生成A为CH≡CH,乙炔与氢气发生加成反应生成乙烯,由甲的结构,逆推可知F为,乙烯与A反应得到E,E与氢气发生加成反应生成F,化合物A能与浓溴水反应产生白色沉淀,则A为,E为.化合物C的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则C为,W与N发生信息中的加成反应生成乙,化合物W的相对分子质量为106,M、N中均只含一种官能团,N中含有四个甲基,结合乙的结构简式,可知W为,则B为,N为(CH3)2C=CH-CH=C(CH3)2,故2分子丙酮与乙炔发生加成反应生成X为,X与氢气发生加成反应生成M为,M发生消去反应得到N.

解答 解:碳化钙与水反应生成A为CH≡CH,乙炔与氢气发生加成反应生成乙烯,由甲的结构,逆推可知F为,乙烯与A反应得到E,E与氢气发生加成反应生成F,化合物A能与浓溴水反应产生白色沉淀,则A为,E为.化合物C的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则C为,W与N发生信息中的加成反应生成乙,化合物W的相对分子质量为106,M、N中均只含一种官能团,N中含有四个甲基,结合乙的结构简式,可知W为,则B为,N为(CH3)2C=CH-CH=C(CH3)2,故2分子丙酮与乙炔发生加成反应生成X为,X与氢气发生加成反应生成M为,M发生消去反应得到N.
(1)D的结构简式是CH≡CH,故答案为:CH≡CH;
(2)①“E→F”的反应类型是:加成反应,故答案为:加成反应;
②“F→有机化合物甲”的化学方程式是:,
故答案为:;
③化合物A的结构简式是:,故答案为:;
(3)化合物C的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢.C的结构简式是:,
故答案为:;
(4)W为,B为,
a.二者互为同系物,故a正确;
b.乙苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,可以鉴别,故b正确;
c.相同物质的量的B和W与H2完全反应,消耗H2物质的量相同,故c错误,
故选:ab;
(5)①由上述分析可知,X的结构简式是:,故答案为:;
②满足合成路线的N的同分异构体是,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,根据甲与乙的结构、结合问题中物质的结构特点进行推断,注意对给予的反应信息的理解,侧重考查学生分析推理能力.

练习册系列答案
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