Question

化合物F是有效的驱虫剂．其合成路线如下：

（1）化合物A的官能团为

 

和

 

．（填官能团的名称）
（2）反应③的反应类型是

 

．
（3）在B-C的转化中，加入化合物X的结构简式为

 

．
（4）写出同时满足下列条件的E（C₁₀H₁₆O₂）的一种同分异构体的结构简式：

 

．
Ⅰ．分子中含有六元碳环；Ⅱ．分子中含有两个醛基．
（5）已知：化合物 是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以和CH₃OH为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据化合物A的结构，可知其含有官能团为醛基、碳碳双键；
（2）对比C、D的结构可知，C中碳碳双键与HBr发生加成反应生成D；
（3）由于B、C的结构可知，B发生酯化反应生成C，可知X为甲醇；
（4）E（C₁₀H₁₆O₂）的不饱和度为3，E的一种同分异构体满足：Ⅰ．分子中含有六元碳环；Ⅱ．分子中含有两个醛基，则还含有2个甲基；
（5）先与甲醇发生酯化反应生成，再在LiAlH₄条件下还原得到，与HBr发生还原反应得到，再结合反应信息，与反应得到目标物质．

解答： 解：（1）由A的结构简式可知，A中含有的官能团是碳碳双键和醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）对比C、D的结构可知，反应③中C=C键与HBr发生了加成反应，故答案为：加成反应；
（3）由于B、C的结构可知，B发生酯化反应生成C，可知X为甲醇，结构简式为CH₃OH，故答案为：CH₃OH；
（4）E（C₁₀H₁₆O₂）的不饱和度为3，E的一种同分异构体满足：Ⅰ．分子中含有六元碳环；Ⅱ．分子中含有两个醛基，则还含有2个甲基，其中一种同分异构体的结构简式为，故答案为：；
（5）先与甲醇发生酯化反应生成，再在LiAlH₄条件下还原得到，与HBr发生还原反应得到，再结合反应信息，与反应得到目标物质，合成路线流程图为：
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，注意根据合成流程中的物质结构分析解答，（5）中注意利用转化关系中隐含的信息进行设计，侧重学生对信息的应用及知识迁移应用能力的考查，题目难度中等．