题目内容
紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如图：
（1）B的分子式为 ；D的水解产物中所含官能团的名称为 ．
（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：
CH3COOC2H5+CH3OH
CH3COOCH3+C2H5OH
A-B的反应类型为 ，B-C的反应类型为 ．
（3）B-C反应的另一产物为 （写结构简式）
（4）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果--交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：
CH3COOCH2COCl+X
A+HCl，X分子中含碳氮双键（C=N），其结构简式为 ．
（5）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F．
①写出D在NaOH溶液中发生水解的化学反应方程式 ．
②E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：
③F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应的有 种．
（1）B的分子式为
（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：
CH3COOC2H5+CH3OH
| 一定条件 |
A-B的反应类型为
（3）B-C反应的另一产物为
（4）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果--交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：
CH3COOCH2COCl+X
| 交叉偶联 |
（5）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F．
①写出D在NaOH溶液中发生水解的化学反应方程式
②E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：
③F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应的有
考点：有机物的合成
专题：
分析：（1）根据B的结构简式可写出分子式，D水解时，D中的肽键水解成羧基和氨基，结构D的结构简式可知，D的水解产物中所含官能团的名称为羟基、羧基、氨基；
（2）比较A和B的结构可知，A失氢得氧生成B，所以发生氧化反应，结合题中信息可知B→C的反应为醇解反应，也是取代反应；
（3）根据由酰胺在过量醇中能发生醇解反应的信息可知，在如图
所示虚线发生化学键断裂，O原子、N原子连接甲醇中羟基中的H原子，-OCH3连接断键处的C原子；
（4）根据原子守恒，及A与CH3COOCH2COCl的结构，确定X的结构简式；
（5）最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F，由D的结构可知，E为HOOC-CH（OH）-CH（NH2）-C6H5，F为C6H5-COOH，
①D在NaOH溶液中发生水解，肽键发生水解同是羧基被中和；
②E分子中含有-COOH、-OH、-NH2，可以通过形成酯缩聚生成高聚物，也可以通过成肽键发生缩聚反应生成高聚物；
③C6H5-COOH的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应，故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯，据此书写．
（2）比较A和B的结构可知，A失氢得氧生成B，所以发生氧化反应，结合题中信息可知B→C的反应为醇解反应，也是取代反应；
（3）根据由酰胺在过量醇中能发生醇解反应的信息可知，在如图
所示虚线发生化学键断裂，O原子、N原子连接甲醇中羟基中的H原子，-OCH3连接断键处的C原子；（4）根据原子守恒，及A与CH3COOCH2COCl的结构，确定X的结构简式；
（5）最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F，由D的结构可知，E为HOOC-CH（OH）-CH（NH2）-C6H5，F为C6H5-COOH，
①D在NaOH溶液中发生水解，肽键发生水解同是羧基被中和；
②E分子中含有-COOH、-OH、-NH2，可以通过形成酯缩聚生成高聚物，也可以通过成肽键发生缩聚反应生成高聚物；
③C6H5-COOH的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应，故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯，据此书写．
解答：
解：（1）根据B的结构简式可知其分子式为C18H15NO4，D水解时，D中的肽键水解成羧基和氨基，结构D的结构简式可知，D的水解产物中所含官能团的名称为羟基、羧基、氨基，
故答案为：C18H15NO4；羟基、羧基、氨基；
（2）比较A和B的结构可知，A失氢得氧生成B，所以发生氧化反应，结合题中信息可知B→C的反应为醇解反应，也是取代反应，故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）由反应方程式CH3COOC2H5+CH3OH
CH3COOCH3+C2H5OH，可知-OCH3取代-OC2H5，CH3CO
+CH3OH
CH3COOCH3+H
，可知-OCH3取代
，故酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应属于取代反应，由酰胺在过量醇中能发生醇解反应的信息可知，在如图所示虚线发生化学键断裂，O原子、N原子连接甲醇中羟基中的H原子，-OCH3连接断键处的C原子，故还生成CH3COOCH3，
故答案为：CH3COOCH3；
（4）CH3COOCH2COCl+X→
+HCl，X分子中含碳氮双键（C=N），应在如图
虚线所示位置是反应成键位置，故X为
，故答案为：；
（5）最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F，由D的结构可知，E为HOOC-CH（OH）-CH（NH2）-C6H5，F为C6H5-COOH，
①D在NaOH溶液中发生水解，肽键发生水解同是羧基被中和，水解的方程式为
，
故答案为：；
②E分子中含有-COOH、-OH、-NH2，可以通过形成酯缩聚生成高聚物，也可以通过成肽键发生缩聚反应生成高聚物，故可能的高聚物为
或
，故答案为：或；
③C6H5-COOH的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应，故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯，符合条件的结构为
或
（有邻、间、对），所以共有4种，故答案为：4．
故答案为：C18H15NO4；羟基、羧基、氨基；
（2）比较A和B的结构可知，A失氢得氧生成B，所以发生氧化反应，结合题中信息可知B→C的反应为醇解反应，也是取代反应，故答案为：氧化反应；取代反应；
（3）由反应方程式CH3COOC2H5+CH3OH
| 一定条件 |
+CH3OH| 一定条件 |
，可知-OCH3取代，故酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应属于取代反应，由酰胺在过量醇中能发生醇解反应的信息可知，在如图所示虚线发生化学键断裂，O原子、N原子连接甲醇中羟基中的H原子，-OCH3连接断键处的C原子，故还生成CH3COOCH3，故答案为：CH3COOCH3；
（4）CH3COOCH2COCl+X→
+HCl，X分子中含碳氮双键（C=N），应在如图虚线所示位置是反应成键位置，故X为，故答案为：；（5）最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F，由D的结构可知，E为HOOC-CH（OH）-CH（NH2）-C6H5，F为C6H5-COOH，
①D在NaOH溶液中发生水解，肽键发生水解同是羧基被中和，水解的方程式为
，故答案为：
；②E分子中含有-COOH、-OH、-NH2，可以通过形成酯缩聚生成高聚物，也可以通过成肽键发生缩聚反应生成高聚物，故可能的高聚物为
或，故答案为：或；③C6H5-COOH的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应，故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯，符合条件的结构为
或（有邻、间、对），所以共有4种，故答案为：4．
点评：本题考查有机物的推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，理解给出的反应信息及成分利用物质的分子结构是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度较大．
练习册系列答案
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