Question

6．已知：①R-NO₂ $→_{Hcl}^{Fe}$ R-NH₂
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．
如图是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是．
（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：①，②．
（3）B在苯环上的二氯代物有6种同分异构体．
（4）有机物 的所有原子不是（填“是”或“不是”）在同一平面上．

Answer 1

分析 苯与浓硝酸发生硝化反应生成A，A为硝基苯，A与一氯甲烷反应生成B，B在Fe/HCl发生信息①的反应生成为，B中引入的甲基在硝基的间位，故B为，苯与溴发生取代反应生成C，C为溴苯，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为，苯经过反应①、反应②得到，引入羟基与硝基，由转化可知，溴苯可以发生对位取代，故苯先与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯再发生硝化反应生成，然后发生水解反应生成，故，①是、②是，据此解答．

解答 解：苯与浓硝酸发生硝化反应生成A，A为硝基苯，A与一氯甲烷反应生成B，B在Fe/HCl发生信息①的反应生成为，B中引入的甲基在硝基的间位，故B为，苯与溴发生取代反应生成C，C为溴苯，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为，苯经过反应①、反应②得到，引入羟基与硝基，由转化可知，溴苯可以发生对位取代，故苯先与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯再发生硝化反应生成，然后发生水解反应生成，故，①是、②是，
（1）A转化为B是硝基苯一氯甲烷反应生成，反应方程式为，
故答案为：；
（2）由上述分析可知，①是、②是，
故答案为：；；
（3）由以上分析可知B为，其二氯代物为，所以苯环上的二氯代物有有6种，故答案为：6；
（4）有机物中含有甲基、氨基，甲基是四面体型，氨基是三角锥型，所以不可能在同一平面内，
故答案为：不是．

点评 本题考查有机物的推断，难度不大，结合生成物的结构判断发生的取代位置，利用顺推法进行推断，是对有机知识的综合利用，较好的考查学生的分析思维能力．