题目内容

11.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是(  )
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;
②苯环中6个碳碳键键长完全相同;
③苯能在一定条件下与H2加成生环已烷;
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;
⑤苯在FeCl3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色;
⑥苯分子约lH-核磁共振谱图中只有一个峰值.
A.②③④⑤B.①③④⑤⑥C.①②④⑤D.①②③④

分析 ①高锰酸钾溶液具有强氧化性,遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键;
②依据苯为平面正六边形分子,判断苯分子中的碳碳键完全相同;
③依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质;
④根据苯的结构中存在单双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种,但实际上无同分异构体来分析;
⑤依据碳碳单键和双键的性质判断,单键可以反应取代反应,双键可以反应加成反应;
⑥核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)只有一个,说明该分子中只有1种H原子.

解答 解:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故①正确;
②苯中碳碳键完全相同,为平面正六边形分子,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,键能均相等,故②正确;
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,发生加成反应是双键或三键具有的性质,不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故③错误;
④若苯的结构中存在单双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种,但实际上无同分异构体,所以能说明苯不是单双键交替结构,故④正确;
⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应,生成溴苯,苯不因化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故⑤正确;
⑥核磁共振氢谱中只给出一种峰,说明该分子中只有1种H原子,苯环结构中,若存在单双键交替结构,也只有1种H原子,故⑥错误;
所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据,
故选C.

点评 本题考查苯的结构与性质,题目难度不大,要求知识掌握全面,能运用知识分析和解决问题,重在能力的考查,注意苯的邻位二元取代物只有一种.

练习册系列答案
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(2)洗涤残留固体的方法是在过滤器中加入蒸馏水,至浸没固体,使其自然流下,重复2-3次;在洗出液中滴加硝酸银溶液,可以判断残留固体是否洗涤干净.
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