Question

18．某有机物A（C₈H₁₃O₂Br）在一定条件下可分别生成B₁+C₁和B₂+C₂．各物质之间的转化关系如图所示：

（1）C₂的名称为2-甲基-1，3-丙二醇，B₁属于下列化合物中的⑥（填序号）．
①一元醇  ②二元醇  ③卤代烃
④醛  ⑤饱和羧酸  ⑥不饱和羧酸
（2）写出下列化学反应类型：反应①消去反应；反应②加聚反应．
（3）在不同的条件下，C₂和J发生化学反应可以生成多种有机物I，请写出满足下列条件的两种I的结构简式：
①C₂和J按物质的量之比为1：1反应生成的最小环状化合物．
②C₂和J按物质的量之比为1：1反应生成的链状高分子．
（4）写出③的化学反应方程式CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=C（CH₃）COONa+HOH₂CCH（CH₃）CH₂OH+NaBr．
（5）满足如下条件的有机物有2种（不考虑手性异构）．
①与C₂相对分子质量相同；
②该物质分子中含两种不同的官能团，且1 mol该物质能与金属钠反应生成1 mol氢气．

Answer 1

分析 A的分子式为C₈H₁₃O₂Br，A能在酸性或碱性条件下发生水解反应，说明含有酯基；C₂能连续被氧化生成J，说明C₂中含有两个醇羟基，则C₂结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F结构简式为OHCCH（CH₃）CHO，C₁发生水解反应生成C₂，则C₁的结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，根据反应条件知，D结构简式为OHCCH（CH₃）CH₂Br、E结构简式为HOOCCH（CH₃）CH₂Br，E发生消去反应生成B₂，B₂结构简式为NaOOC（CH₃）=CH₂，B₁结构简式为HOOC（CH₃）=CH₂，B₁和甲醇发生酯化反应生成G，G结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，G发生加聚反应生成H，A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，据此分析解答．

解答 解：A的分子式为C₈H₁₃O₂Br，A能在酸性或碱性条件下发生水解反应，说明含有酯基；C₂能连续被氧化生成J，说明C₂中含有两个醇羟基，则C₂结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F结构简式为OHCCH（CH₃）CHO，C₁发生水解反应生成C₂，则C₁的结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，根据反应条件知，D结构简式为OHCCH（CH₃）CH₂Br、E结构简式为HOOCCH（CH₃）CH₂Br，E发生消去反应生成B₂，B₂结构简式为NaOOC（CH₃）=CH₂，B₁结构简式为HOOC（CH₃）=CH₂，B₁和甲醇发生酯化反应生成G，G结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，G发生加聚反应生成H，A的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，
（1）C₂结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、B₁结构简式为HOOC（CH₃）=CH₂，前者名称是2-甲基-1，3-丙二醇，后者含有碳碳双键和羧基，属于不饱和酸，
故答案为：2-甲基-1，3-丙二醇；⑥；
（2）反应①是消去反应、反应②是加聚反应，故答案为：消去反应；加聚反应；
（3）①C₂和J按物质的量之比为1：1反应生成的最小环状化合物为，故答案为：；
②C₂和J按物质的量之比为1：1反应生成的链状高分子为，
故答案为：；
（4）③的化学反应方程式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=C（CH₃）COONa+HOH₂CCH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=C（CH₃）COONa+HOH₂CCH（CH₃）CH₂OH+NaBr；
（5）①与C₂相对分子质量相同；
②该物质分子中含两种不同的官能团，且1 mol该物质能与金属钠反应生成1 mol氢气，
符合条件的同分异构体有CH₃CHOHCOOH、CH₂OHCH₂COOH，共2种，
故答案为：2．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，根据官能团及其性质关系结合题给信息分析解答，知道常见有机物反应类型及反应条件，题目难度中等．