Question

8．香料G的一种合成工艺如图所示：

核磁共振氢谱显示A有两种峰，其面积之比为1：1．

请回答下列问题：
（1）K中官能团的名称为醛基，D→E的反应类型取代反应．
（2）A的结构简式为
（3）写出M→N的化学方程式2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2
（4）检验M已完全转化为N的实验操作是取少量M与试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu（OH）₂加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N．
（5）F是M的同系物，比M多一个碳原子．满足下列条件的F的同分异构体有6种
（不考虑立体异构）．（①能发生银镜反应②能与溴的四氯化碳溶液加成③苯环上有2个对位取代基，F的任意一种结构简式为任意一种．

Answer 1

分析 由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，C与NBS反应得到D，D发生卤代烃水解反应得到E，故E属于醇，则E为，N为，逆推可知M为，L为、K为．D为、C为，核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1，与氢气发生加成反应生成B，B在浓硫酸条件下反应得到，可推知A为，B为．

解答 解：由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，C与NBS反应得到D，D发生卤代烃水解反应得到E，故E属于醇，则E为，N为，逆推可知M为，L为、K为．D为、C为，核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1，与氢气发生加成反应生成B，B在浓硫酸条件下反应得到，可推知A为，B为．
（1）K为，含有的官能团为：醛基，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：醛基；取代反应；
（2）A的结构简式为：，故答案为：；
（3）M→N的化学方程式：2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2；
（4）M→N为醛基催化氧化生成羧基的反应，检验M已完全转化为N，检验反应后没有醛基即可，取少量M与试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu（OH）₂加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N，
故答案为：取少量M与试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu（OH）₂加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N；
（5）M为，F是M的同系物，比M多一个碳原子，其同分异构体符合：
①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与溴的四氯化碳溶液加成，说明含有碳碳双键，③苯环上有2个对位取代基，其中1个侧链为-CHO，另外侧链为-CH=CHCH₃，-CH₂CH=CH₂，-C（CH₃）=CH₂，2个侧链为-CH₂CHO、-CH=CH₂，2个侧链为-CH=CHCHO、-CH₃，2个侧链为-C（CHO）=CH₂、-CH₃，故共有6种，分别为：，

故答案为：6；任意一种．

点评 本题考查有机推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，根据G的结构、反应条件利用逆推法进行推断，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移应用能力，题目难度中等．