Question

14．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物，E的合成路线如图（部分反应条件和试剂略）：

已知：（R¹和R²代表烷基）
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是甲醇，试剂Ⅱ中官能团的名称是溴原子，第②步的反应类型是取代反应．
（2）第①步反应的化学方程式是CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O．
（3）第⑥步反应的化学方程式是 $\stackrel{加热}{→}$+CO₂↑．
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是CH₃I．
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH．若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是．

Answer 1

分析 （1）试剂I的结构简式为CH₃OH，名称是甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能团为溴原子；对比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的结构可知，反应②属于取代反应；
（2）反应①是CH₃CH（COOH）₂与CH₃OH发生酯化反应生成CH₃CH（COOCH₃）₂；
（3）反应④在碱性条件下发生酯的水解反应生成B，B酸化生成C，则C为，结合信息可知D；
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，对比D、E的结构简式可知试剂Ⅲ为CH₃I；
（5）C的分子式为C₁₅H₂₀O₅，其同分异构体在酸性条件下水解，说明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为，Y为HOCH₂CH₂OH．

解答 解：（1）试剂I的结构简式为CH₃OH，名称是甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能团为溴原子；对比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的结构可知，反应②属于取代反应，
故答案为：甲醇；溴原子；取代反应；
（2）反应①是CH₃CH（COOH）₂与CH₃OH发生酯化反应生成CH₃CH（COOCH₃）₂，反应方程式为：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O，
故答案为：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O；
（3）反应④在碱性条件下发生酯的水解反应生成B，B酸化生成C，则C为，结合信息可知D，第⑥步反应的化学方程式是：+CO₂↑，
故答案为：→+CO₂↑；
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，对比D、E的结构简式可知试剂Ⅲ为CH₃I，
故答案为：CH₃I；
（5）C的分子式为C₁₅H₂₀O₅，其同分异构体在酸性条件下水解，说明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为，Y为HOCH₂CH₂OH，X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是：，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名、官能团的识别、反应类型的判断、同分异构体、化学方程式的书写等，是对有机化学基础的综合考查，侧重考查学生分析推理能力．