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13．苯甲酸的分子式为C6H5COOH，分子结构为，是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物．其化学性质与乙酸类似，具有弱酸性，并可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯．
已知苯甲酸乙酯的沸点为213℃，且水、乙醇和环己烷能够以7.0%、17.0%、76.0%的比例在62.1℃时成为蒸汽逸出．请根据以上信息和装置图回答下述实验室制备苯甲酸乙酯的有关问题：
（1）①在三孔圆底烧瓶中加入苯甲酸、浓硫酸、过量的乙醇、沸石；②再向烧瓶中加入环己烷，装上分水器的回流冷凝管．写出制备苯甲酸乙酯的方程式：+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O；实验中使用分水器的目的是分离出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移动；．
（2）缓慢加热回流，至分水器下层液体不再增多，停止加热，放出分水器中液体，分水器中液体的三种主要成分是：温度计水器水、乙醇、环己烷．
（3）将圆底烧瓶中的残液倒入盛有冷水的烧瓶中，用饱和碳酸钠溶液中和至弱碱性；分液，分出有机层粗产品；水层用乙醚（乙醚为常用有机溶剂，水溶性较差，沸点为34.5℃）萃取（填实验操作名称），乙醚层与粗产品合并；用纯水洗有机层两次，将乙醚层与水尽量分净，乙醚层从上口倒入一个干燥的锥形瓶．
（4）加入适量豆粒大小的无水氯化钙干燥剂，摇动锥形瓶，至乙醚层澄清透明；乙醚层过滤入一个干燥的圆底烧瓶；进行蒸馏（填实验操作名称），先蒸出乙醚，后蒸出苯甲酸乙酯．

分析 （1）化学反应方程式为：+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O，分离出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移动；
（2）沸点低的物质先被蒸馏得到；三元共沸物中环己烷含量最大，乙醇是过量物质，所以再次蒸馏得到乙醇和环己烷；温度低于苯甲酸乙酯的沸点时，苯甲酸乙酯不被蒸馏出；
（3）碱性物质能中和酸性物质且酯在碳酸钠溶液中的溶解度较小；分离互不相溶的液体采用分液的方法分离，乙醚为常用有机溶剂，水溶性较差，可以萃取生成的酯分离出来；
（4）乙醚易挥发，说明乙醚沸点较低，苯甲酸乙酯沸点高于乙醚，依据物质沸点不同，通过控制温度蒸馏得到乙醚和酯．

解答 解：（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O，
故答案为：+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O，水-乙醇-环己烷能形成三元共沸物，导致水量减少，生成物的量减少，导致平衡向正反应方向移动，分离出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移动；
故答案为：+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H2O，分离出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移动；
（2）沸点低的物质先被蒸馏得到，三元共沸物的熔点较低，导致三元共沸物先被蒸馏得到，所以该液体的三种主要成分是水、乙醇、环己烷；
故答案为：水、乙醇、环己烷；
（3）碳酸钠为强碱弱酸盐，碳酸钠溶液呈碱性，能和酸反应而除去酸，碳酸钠溶液能降低酯的溶解度，所以碳酸钠溶液的作用是：除去产品中的酸性杂质、降低苯甲酸乙酯的溶解度，所以用饱和碳酸钠溶液中和至弱碱性，除去乙酸、乙醇，分离互不相溶的液体采用分液的方法分离，需要的仪器为分液漏斗，分液，分出有机层粗产品，水层用乙醚萃取分离，
故答案为：饱和碳酸钠；萃取；
（4）乙醚易挥发说明乙醚的沸点较低，苯甲酸乙酯沸点较高，加热时，沸点低的先蒸出、沸点高的后蒸出，所以将醚层加入到干燥的蒸馏烧瓶中进行蒸馏操作，先蒸出乙醚、后蒸出苯甲酸乙酯，
故答案为：蒸馏，乙醚；

点评 本题考查了物质制备，明确实验原理是解本题关键，根据实验原理及物质的性质来分析解答，很多学生对有机化学实验知识了解较少，解答时易出现错误，要熟练掌握教材基础知识，灵活运用基础知识来分析解答，题目难度中等．

练习册系列答案
相关题目
19．保持温度不变，向NH4Cl溶液中加入一定量的水，则（　　）
A．溶液中各离子的浓度都减小B．c（Cl-）/c（NH4+）减小
C．c（H+）/c（NH4+）增大D．c（H+）•c（OH-）减小
4．已知乙二酸（ HOOC-COOH）俗称草酸，它是一种易溶于水的二元弱酸，酸性强于碳酸，其盐草酸钙和草酸氢钙均为白色不溶物．无色晶体H2C2O4•2H2O称为草酸晶体，其熔点为101.5℃．草酸晶体失去结晶水得无水草酸，它在157℃升华．
根据上述信息，回答下列问题．
（1）向盛有2mL饱和NaHCO3溶液的试管里加入少量乙二酸溶液，观察到的现象是有无色气泡产生，写出该反应的离子方程式：2HCO3-+H2C2O4=2H2O+2CO2↑+C2O42-．
（2）配平乙二酸与酸性KMnO4溶液反应的离子方程式：
2 MnO4-+5 H2C2O4+6H+-2Mn2++10CO2↑+8H2O
（3）向试管A中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和2mL乙二酸溶液，按下图Ⅰ连接好装置，加热3-5min．在装有饱和Na2CO3溶液的试管B中有油状且带有香味的液体产生．B中导管口在液面上而不伸入液面下的原因是防止倒吸（或防止B中液体倒吸至A中）．写出乙二酸与足量乙醇完全酯化的化学反应方程式．

（4）已知草酸分解的化学方程式为：H2C2O4═$\frac{\underline{\;187℃\;}}{\;}$H2O+CO↑+CO2↑．
利用图Ⅱ①和图Ⅱ②加热草酸晶体，以验证草酸受热是否分解．连续加热一段时间后的现象是：
图Ⅱ①：试管里澄清石灰水先变浑浊，后又变澄清，其原因是草酸受热分解产生CO2，CO2使澄清石灰水变浑浊，过量CO2使浑浊又变澄清；
图Ⅱ②：试管里澄清石灰水只变浑浊，其原因是由于大量草酸蒸气逸出，与石灰水反应生成草酸钙沉淀；
能验证草酸受热分解的装置是①（填图Ⅱ中的编号“①”或“②”），理由是：增加了冷凝回流装置，避免草酸蒸气逸出（从装置的特点分析）．
1．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成己烯的反应和实验装置如图：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量密度/（g•cm-3）沸点/℃溶解性
环己醇1000.9618161微溶于水
环己烯820.810283难溶于水
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸．b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃．
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙．最终通过蒸馏得到纯净环己烯l0g．
回答下列问题：
（1）装置a的名称是蒸馏烧瓶．
（2）加入碎瓷片的作用是防止暴沸．
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为．
（4）分液漏斗在使用前须检漏；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的上口倒出（填“上口倒出”或“下口放出”）．
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是吸收水．
（6）本实验所得到的环已烯产率是C（填正确答案标号）．
A．41%  B．50%  C．61%  D．70%
8．高铁酸钾是一种高效的多功能的水处理剂．高铁酸钾的开发和利用正日益显示出其广阔的应用前景．其制备路线如图1：

（1）操作①搅拌的目的是，操作③名称是过滤．
（2）反应器中，NaOH、NaClO及Fe（NO3）3反应的离子方程式为2Fe（OH）3+4OH-+3ClO-=2FeO4-+3Cl-+5H2O．
（3）你认为操作④能够发生转化的原因是此条件下，高铁酸钾的溶解度小于高铁酸钠或[Ksp（K2FeO4）小于Ksp（Na2FeO4）]．
（4）反应的温度、原料的浓度和配比对高铁酸钾的产率都有影响．
图2为不同的温度下，Fe（NO3）3不同质量浓度对K2FeO4生成率的影响；
图3为一定温度下，Fe（NO3）3质量浓度最佳时，NaClO浓度对K2FeO4生成率的影响．
①工业生产中最佳温度为℃，此时Fe（NO3）3与NaClO两种溶液最佳质量浓度之比为6：5．
②若NaClO加入过量，氧化过程中会生成Fe（OH）3，写出该反应的离子方程式：3ClO-+Fe3++3H2O=Fe（OH）3↓+3HClO．
（5）K2FeO4在水溶液中易水解生成能使带火星的木条复燃的气体单质，请写出该反应的离子方程式4FeO42-+10H2O═4Fe（OH）3（胶体）+3O2↑+8OH-．
在“提纯”K2FeO4中采用重结晶、洗涤、低温烘干的方法，则洗涤剂最好选用B溶液（填序号）．
A．H2O   B．CH3COONa、异丙醇   C．NH4Cl、异丙醇   D．Fe（NO3）3、异丙醇．
18．正丁醛是一种化工原料．某实验小组利用如下装置合成正丁醛．发生的反应如下：

CH3CH2CH2CH2OH$→_{H_{2}SO_{4}加热}^{Na_{2}Cr_{2}O_{7}}$CH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下：
沸点/℃密度/（g•cm-3）水中溶解性
正丁醇11.720.8109微溶
正丁醛75.70.8017微溶
实验步骤如下：
将6.0g Na2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中．在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热．当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液．滴加过程中保持反应温度为90-95℃，在E中收集90℃以下的馏分．
将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75-77℃馏分，产量2.0g．
回答下列问题：
（1）实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由不能，容易发生迸溅．
（2）加入沸石的作用是防止暴沸．
（3）上述装置图中，B仪器的名称是分液漏斗，D仪器的名称是直形冷凝管．
（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是c（填正确答案标号）．
a．润湿b．干燥      c．检漏         d．标定
（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在下层（填“上”或“下”）
（6）反应温度应保持在90-95℃，其原因是保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化．
（7）本实验中，正丁醛的产率为51.4%．
5．碱式硫酸铁[Fe（OH）SO4]是一种用于污水处理的新型高效絮凝剂，在医药上也可用于治疗消化性溃疡出血．工业上利用废铁屑（含少量氧化铝、氧化铁等）生产碱式硫酸铁的工艺流程如下．

已知：部分阳离子以氢氧化物形式沉淀时溶液的pH如表所示．
沉淀物Fe（OH）3Fe（OH）2Al（OH）3
开始沉淀2.37.53.4
完全沉淀3.29.74.4
回答下列问题．
（1）加入少量NaHCO3的目的是调节pH，使溶液中的Al（OH）3沉淀，该工艺中“搅拌”的作用是使反应物充分接触反应．
（2）在实际生产中，反应Ⅱ中常同时通入O2以减少NaNO2的用量，O2与NaNO2在反应中均作氧化剂．若参与反应的O2有11.2L（标准状况），则相当于节约NaNO2的物质的量为2mol．
（3）碱式硫酸铁溶于水后产生的Fe（OH）2+可部分水解生成聚合离子Fe2（OH）42+．该水解反应的离子方程式为2Fe（OH）2++2H2O?Fe2（OH）42++2H+．
（4）在医药上常用硫酸亚铁与硫酸、硝酸的混合液反应制备碱式硫酸铁．根据我国质量标准，产品中不得含有Fe2+及NO3-．为检验所得产品中是否含有Fe2+，应使用的试剂为D（填字母）．
A．氯水  B．KSCN溶液    C．NaOH溶液  D．酸性KMnO4溶液．
2．Al、Fe、Cu是生活中常见的金属，也是应用最广泛的金属．请回答下列问题：
（1）将Al、Al2O3和Al（OH）3的混合物恰好与NaOH溶液反应，反应后溶液中溶质的化学式NaAlO2．
向反应后的溶液中通入过量CO2，反应的离子方程式为AlO2-+CO2+2H2O=Al（OH）3↓+HCO3-．
（2）铁的复杂氧化物Fe3O4溶于稀硫酸生成两种盐，则反应的化学方程式为Fe3O4+4H2SO4=FeSO4+Fe2（SO4）3+4H2O．
检验反应后的溶液中存在Fe2+的具体操作是取少量溶液于试管中，滴加酸性高锰酸钾溶液，若溶液紫色褪去，则反应后的溶液中存在Fe2+．
纳米级Fe3O4是一种吸附剂，在溶液中可发生如下反应：Fe3O4+H2O+O2→Fe（OH）3，每转移1mol电子生成Fe（OH）3的物质的量为3mol．
（3）2.50g CuSO4•5H2O样品受热脱水过程的热重曲线（样品质量随温度变化的曲线）如下图所示．

请回答下列问题：
Ⅰ．试确定b点时固体物质的化学式CuSO4•H2O（要求写出必要的推理过程）；
Ⅱ．取270℃所得样品，于770℃灼烧得到的主要产物是黑色粉末和一种氧化性气体，该反应的化学方程式为CuSO4$\frac{\underline{\;770℃\;}}{\;}$CuO+SO3↑．把该黑色粉末溶解于稀硫酸中，经浓缩、冷却，有晶体析出，该晶体的化学式为CuSO4•5H2O．
Ⅲ.1000℃发生反应的化学方程式为4CuO$\frac{\underline{\;1000℃\;}}{\;}$2Cu2O+O2↑．
3．在一体积不变的密闭容器中进行如下反应：2X（g）+Y（g）?2W（g）；反应前按n（X）：n（Y）=3：1加入反应物，反应过程中W的物质的量随时间的变化如图所示．

（1）分析曲线A和B的不同，可能是以下B原因造成的．
A．是否使用催化剂   B．反应温度不同
C．外界的压强不同   D．初始充入的反应物的物质的量不同
（2）该反应的化学平衡常数为K，比较K500℃＞K600℃（填“＞”、“＜”或“=”）．
（3）如果曲线B达到平衡时，体系的压强为反应前的85%，当容器的体积为1L时，计算：曲线A从开始达到平衡，X的反应速率v（X）为_0.16 mol•L-1•s-1．起始时加入Y的物质的量为1mol．不通过计算能否判断出X、Y转化率是否相同能（填“能”或“否”）．
（4）说明该反应已达到平衡状态的是AC．
A．v正（W）=v逆（W）                 B．c（X）=c（W）
C．气体的平均摩尔质量不变         D．气体的密度保持不变．

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