题目内容

14．化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②RCH=CH2$\frac{\underline{\;\;\;\;\;①B_{2}H_{6}\;\;\;\;\;}}{②H_{2}O_{2}/OH-}$RCH2CH2OH
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
（1）A的化学名称为2-甲基-2-氯丙烷；
（2）D的结构简式为（CH3）2CHCHO；
（3）I的结构简式为，生成I的反应类型取代反应；
（4）写出下列反应的类型：A→B：消去反应；C→D：氧化反应；
（5）F生成G的化学方程式为：；
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②能发生银镜反应，③能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；符合上述条件的同分异构体共有18种（不考虑立体异构）．

分析 A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的H，则A的结构简式为：（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B，则B为CH2=C（CH3）2，B发生信息中的反应生成的C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH；F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH，F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：（CH3）3CCl，其名称为：2-甲基-2-氯丙烷，
故答案为：2-甲基-2-氯丙烷；
（2）由上述分析可知，D的结构简式为：（CH3）2CHCHO，
故答案为：（CH3）2CHCHO；
（3）由上述分析可知，I的结构简式为，生成I的反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；

（4）由上述分析可知，A→B的反应的类型为消去反应，C→D的反应的类型为氧化反应，
故答案为：消去反应；氧化反应；
（5）F生成G的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）I（）的同系物J比I相对分子质量小14，J比I少一个-CH2-原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②能发生银镜反应，说明有醛基，③能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明有羧基，同符合条件的同分异构体为：侧链为-CHO、-CH2CH2COOH，有邻、间、对三种位置；侧链为-CHO、-CH（CH3）COOH，有邻、间、对三种位置；侧链为-CH2CHO、-CH2COOH，有邻、间、对三种位置；侧链为-CH2CH2CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置；侧链为-CH（CH3）CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置；侧链为-CH3、-CH（CHO）COOH，有邻、间、对三种位置，共有6×3=18种，
故答案为：18．

点评 本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，试题知识点较多、综合性较强，能较好的考查学生分析、理解能力及逻辑推理能力，题目难度中等，熟练掌握官能团的性质与转化关系，然后利用正推法推断即可．

练习册系列答案
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（3）按图乙所示方法来收集产生的气体，需将钠包好，再放入水中．取相同质量的钠按下列两种情况收集产生的气体在相同条件下体积的关系是b，
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选其的根据是2Al+2OH-+2H2O=2AlO2-+3H2↑（用离子方程式表示）
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根据上述流程回答下列问题：
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（4）溴化碘（IBr）与水反应的方程式为IBr+H2O=HBr+HIO下列关于IBr的叙述中不正确的是AC
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