Question

6．三种有机物A、B、C的分子式均为C₃H₆O₂，把它们分别进行实验，并记录现象如下：

内容	NaOH溶液	银氨溶液	新制Cu（OH）2	金属钠
A	发生水解	无银镜反应	不反应	不反应
B	发生中和反应	无银镜反应	溶解	放出H2
C	不反应	有银镜反应	有红色沉淀	放出H2

且C中无^-CH₃
（1）此推出A、B、C的结构简式：A、CH₃COOCH₃、B、CH₃CH₂COOH、C、CH₂（OH）CH₂CHO
写出下列反应方程式
（2）A+NaOH：CH₃COOCH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃OH
（3）C+Cu（OH）₂（新制）：CH₂（OH）CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）CH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O
（4）C+Na：2CH₂（OH）CH₂CHO+2Na→2CH₂（ONa）CH₂CHO+H₂↑．

Answer 1

分析 A、B、C三种有机物的分子式均为C₃H₆O₂，A可发生水解反应，说明含有酯基，无银镜反应，与钠不反应，说明不含羟基或羧基，应为CH₃COOCH₃，B能发生中和反应，应含有羧基，且含有甲基，因为CH₃CH₂COOH，C与氢氧化钠不反应，则不含羧基、酯基，可发生银镜反应，含有醛基，与钠反应，含有羟基，且不含甲基，应为CH₂（OH）CH₂CHO，以此来解答．

解答 解：A、B、C三种有机物的分子式均为C₃H₆O₂，A可发生水解反应，说明含有酯基，无银镜反应，与钠不反应，说明不含羟基或羧基，应为CH₃COOCH₃，B能发生中和反应，应含有羧基，且含有甲基，因为CH₃CH₂COOH，C与氢氧化钠不反应，则不含羧基、酯基，可发生银镜反应，含有醛基，与钠反应，含有羟基，且不含甲基，应为CH₂（OH）CH₂CHO，
（1）由以上分析可知A为CH₃COOCH₃，B为CH₃CH₂COOH，C为CH₂（OH）CH₂CHO，故答案为：CH₃COOCH₃；CH₃CH₂COOH；CH₂（OH）CH₂CHO；
（2）A为CH₃COOCH₃，可在NaOH溶液中发生水解，方程式为CH₃COOCH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃OH，
故答案为：CH₃COOCH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃OH；
（3）C为CH₂（OH）CH₂CHO，含有醛基，可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化反应，反应的方程式为CH₂（OH）CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）CH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O，
故答案为：CH₂（OH）CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）CH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O；
（4）C为CH₂（OH）CH₂CHO，含有羟基，与钠反应生成氢气，方程式为2CH₂（OH）CH₂CHO+2Na→2CH₂（ONa）CH₂CHO+H₂↑，
故答案为：2CH₂（OH）CH₂CHO+2Na→2CH₂（ONa）CH₂CHO+H₂↑．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握官能团与性质的关系、习题中的信息为解答的关键，侧重羧酸、醛、醇性质的考查，注意甲酸某酯的性质，题目难度不大．