Question

6．有以下一系列反应，最终产物为乙二酸．
A$→_{Br_{2}}^{光照}$B$→_{△}^{NaOH/醇}$C$\stackrel{溴水}{→}$D$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$E$→_{△}^{O_{2}，催化剂}$F$→_{△}^{O_{2}，催化剂}$乙二酸（HOOC-COOH）
试回答下列问题：
（1）C的结构简式是CH₂=CH₂B→C的反应类型消去反应
（2）E与乙二酯发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是CH₂OHCH₂OH+HOOCCOOH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．
（3）由B发生水解反应或C与H₂O发生加成反应均生成化合物G．在乙二酸、水、苯酚和G 4种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是HOOCCOOH＞C₆H₅OH＞H₂O＞CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 F被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，则E是乙二醇，其结构简式为：CH₂OHCH₂OH，D和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇，C和溴发生加成反应生成D，则D是溴代烃；光照条件下，A和溴发生取代反应生成B，B是溴代烃，B在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成C，C和溴发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH₂BrCH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，A的结构简式为：CH₃CH₃，据此分析解答．

解答 解：（1）通过以上分析知，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，B在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成C，则反应类型为消去反应，故答案为：CH₂=CH₂；消去反应；
（2）通过以上分析知，E是乙二醇，其结构简式为：CH₂OHCH₂OH，乙二醇和乙二酸能发生酯化反应生成环酯，方程式为：CH₂OHCH₂OH+HOOCCOOH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，
故答案为：CH₂OHCH₂OH+HOOCCOOH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O；
（3）通过以上分析知，B的结构简式为：CH₃CH₂Br，C的结构简式为：CH₂=CH₂，则由B发生水解反应或C与H₂O发生加成反应均生成化合物G为CH₃CH₂OH，
乙二酸是羧酸酸性较强，苯酚弱酸性，CH₃CH₂OH不能电离出氢离子，故羟基上活泼氢原子的活泼性为乙二酸＞苯酚＞水＞G（乙醇），
故答案为：HOOCCOOH＞C₆H₅OH＞H₂O＞CH₃CH₂OH．

点评 本题考查了有机物的推断，以乙二酸为突破口采用逆推的方法进行推断，明确有机物的结构和性质是解本题关键，注意反应条件，反应条件不同导致产物不同，为易错点．