Question

高聚物E是常见的一次性塑料包装袋的主要成分，它的合成路线如图：

请回答下列问题：
（1）已知：烃A的蒸气对氢气的相对密度为39，则A的最简式为

 

．
（2）由A生成B的反应类型是

 

；写出由C生成D的方程式

 

．
（3）已知化合物G（C₈H₆O₄）是B的一种同分异构体与酸性高锰酸钾溶液反应后的产物，G的核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：2，写出G的结构简式

 

．
（4）在F的同分异构体中，含三个甲基的共有

 

种．
（5）一次性塑料包装袋给我们生活带来便利的同时也带来了“白色污染”． 最近我国科学院以麦芽为原料，研制出的一种新型高分子可降解塑料--聚丁内酯（其结构：），它可代替高聚物E，以减少“白色污染”．
聚丁内酯可用环丁内酯开环聚合而成，其工业生产方法和降解原理如图：

①写出环丁内酯的结构简式：

 

；
②写出图中①的相应化学方程式

 

．
③I在一定条件下可以合成一种重要化工原料J
已知：ⅰ、ⅱ、
写出由I合成J的路线流程图（无机试剂任选）．
合成路线流程图书写示例如下：

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃A的蒸气对氢气的相对密度为39，则烃A的相对分子质量为39×2=78；D能够形成高聚物E、能够与溴反应生成F，则D中含有碳碳双键，A与丙烯反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，C通过反应转化成D，则A中含有6个C原子，结合其相对分子质量为78可知，A的分子式为：C₆H₆，A为苯；苯与丙烯反应生成生成异丙基苯（），在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，则C为或；由于D中含有碳碳双键，则C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成D，则D为，D发生加聚反应生成E；D与溴发生加成反应生成F：，据此解答（1）～（4）；
（5）在氢氧化钠溶液中发生水解生成H：；环丁内酯通过开环聚合生成，则环丁内酯的结构简式为；H结果酸化生成I，则I的结构简式为：，据此进行解答．

解答： 解：烃A的蒸气对氢气的相对密度为39，则烃A的相对分子质量为：39×2=78；D能够形成高聚物E、能够与溴反应生成F，则D中含有碳碳双键，A与丙烯反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，C通过反应转化成D，则A中含有6个C原子，结合其相对分子质量为78可知，A的分子式为：C₆H₆，A为苯；苯与丙烯反应生成生成异丙基苯（），在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，则C的结构简式为或；由于D中含有碳碳双键，则C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成D，则D为，D发生加聚反应生成E；D与溴发生加成反应生成F：，
（1）根据分析可知，A的分子式为C₆H₆，则其最简式为CH，故答案为：CH；
（2）A到B为苯与乙烯反应生成，该反应为加成反应；C为、D为，由C生成D的方程式方程式为：或，
故答案为：加成反应；或；

（3）已知化合物G（C₈H₆O₄）是B的一种同分异构体与酸性高锰酸钾溶液反应后的产物，根据其分子中组成可知G的苯环上连有两个羧基，G的核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：2，则两个羧基在苯环上的对称位置上，所以G的结构简式为：，故答案为：；
（4）F的结构简式为，在F的同分异构体中，含三个甲基，甲基在苯环上的情况有：①3个甲基相邻，②只有2个甲基相邻，③3个甲基都在间位，其中①中苯环上的二溴代物有2种、②的二溴代物有1种、③的二溴代物有3种，所以满足条件的有机物的结构简式有：2+1+3=6种，
故答案为：6种；
（5）在氢氧化钠溶液中发生水解生成H：；环丁内酯通过开环聚合生成，则环丁内酯的结构简式为；H结果酸化生成I，则I的结构简式为：，
①根据分析可知，环丁内酯的结构简式为：，故答案为：；
②在氢氧化钠溶液中发生水解生成H，反应方程式为：，
故答案为：；
③I为、J为，采用逆合成法分析：水解生成，根据信息反应原理，可以由生成，可以由催化氧化生成，而可利用信息反应从得到，所以由I合成J的路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机合成，题目难度较大，熟练掌握常见有机物结构与性质及题中信息反应原理为解答关键，试题侧重考查学生的分析、理解能力及自学能力、知识迁移能力，试题知识点较多、综合性较强，是一道质量较好的题目．