题目内容
已知：①CH3CH=CHCH2CH3
CH3COOH+CH3CH2COOH
②R-CH=CH2
R-CH2-CH2-Br
（1）下面是一有机合成反应的流程图：
请写出甲与乙的结构简式，甲： 乙：反应②、④的反应类型： 、
（2）香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸．
写出化合物C的结构简式 ；芳香内酯A的核磁共振氢谱共有 个吸收峰；D的同分异构体中，是苯的对二取代物，且水解后的一种产物能发生银镜反应，请写出其中一种的结构简式： ．
| ①KMnO4、OH- | ||
|
②R-CH=CH2
| HBr |
| 过氧化物 |
（1）下面是一有机合成反应的流程图：
请写出甲与乙的结构简式，甲：
（2）香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸．
写出化合物C的结构简式
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据题中各物质的转化关系，
和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成甲，则甲的结构简式为
，甲和氢溴酸发生加成反应生成
，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙，则乙的结构简式为
，乙在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
；
（2））根据题中各物质的转化关系，C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为
，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：
，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：
，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸，据此答题；
和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成甲，则甲的结构简式为
，甲和氢溴酸发生加成反应生成
，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙，则乙的结构简式为
，乙在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
；（2））根据题中各物质的转化关系，C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为
，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：
，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：
，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸，据此答题；解答：
解：（1）根据题中各物质的转化关系，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成甲，则甲的结构简式为，甲和氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙，则乙的结构简式为，乙在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，根据上面分析可知，甲为，乙为，反应②为加成反应，反应④为酯化（取代）反应，
故答案为：；；加成反应、酯化（取代）反应；
（2）C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸，通过以上分析知，C的结构简式为：，A的核磁共振氢谱共有6个吸收峰，化合物D有多种同分异构体，其中一类是苯的对二取代物，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为
，
故答案为：；6；
和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成甲，则甲的结构简式为，甲和氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙，则乙的结构简式为，乙在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，根据上面分析可知，甲为，乙为，反应②为加成反应，反应④为酯化（取代）反应，故答案为：
；；加成反应、酯化（取代）反应；（2）C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为
，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸，通过以上分析知，C的结构简式为：，A的核磁共振氢谱共有6个吸收峰，化合物D有多种同分异构体，其中一类是苯的对二取代物，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为
，故答案为：
；6；
点评：本题考查有机物推断，难度中等，答题时注意有机官能团的性质及相互转化，学会根据物质变化前后的结构进行物质推断．
练习册系列答案
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