Question

14．结晶玫瑰广泛用于香料中，它的两条合成路线如图所示：

已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构不稳定，会发生脱水反应：$\stackrel{自动脱水}{→}$
完成下列填空：
（1）A的俗称是氯仿；D中官能团的名称是醛基、氯原子；反应②的反应类型是加成反应．
（2）写出G与氢氧化钠溶液反应的化学方程式．
（3）已知：+$\stackrel{酶}{→}$+H₂O则可推知反应②发生时，会得到一种副产物，写出该副产物的结构简式．
（4）G的同分异构体L遇FeCl₃溶液显色，与足量浓溴水反应未见白色沉淀产生，若L与NaOH的乙醇溶液共热能反应，则共热生成的有机物的结构简式为（任写一种）

Answer 1

分析 （1）A的俗称是氯仿，D中官能团为醛基、氯原子；对比D、E、G的结构可知反应②为取代反应；
（2）G与氢氧化钠溶液反应发生水解反应，再脱去1分子水生成形成羧基，羧基去氢氧化钠发生中和反应；
（3）已知：+$\stackrel{酶}{→}$+H₂O，可推知反应②中副产物为苯环取代G中羟基；
（4）G的同分异构体L遇FeCl₃溶液显色，说明含有酚羟基，与足量浓溴水反应未见白色沉淀产生，说明酚羟基邻位、对位没有H原子，若L与NaOH的乙醇溶液共热能反应，则L含有-CH₂CH₂Cl或-CHClCH₃，L苯环上还含有2个-Cl，L与NaOH的乙醇溶液共热时，羟基发生反应，还发生卤代烃的消去反应；

解答 解：（1）A的俗称是氯仿，D中官能团为醛基、氯原子；对比D、E、G的结构可知反应②为加成反应，
故答案为：氯仿；醛基、氯原子；加成反应；
（2）G与氢氧化钠溶液反应发生水解反应，再脱去1分子水生成形成羧基，羧基去氢氧化钠发生中和反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）已知：+$\stackrel{酶}{→}$+H₂O，可推知反应②中副产物为苯环取代G中羟基，结构简式为：，
故答案为：；
（4）G的同分异构体L遇FeCl₃溶液显色，说明含有酚羟基，与足量浓溴水反应未见白色沉淀产生，说明酚羟基邻位、对位没有H原子，若L与NaOH的乙醇溶液共热能反应，则L含有-CH₂CH₂Cl或-CHClCH₃，L苯环上还含有2个-Cl，L与NaOH的乙醇溶液共热时，羟基发生反应，还发生卤代烃的消去反应，生成物的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写、对信息的迁移应用等，注意根据有机物的结构与给予的信息进行分析，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．