题目内容
用煤化工产品C8H10合成高分子材料I的路线如下：
已知：①B、C、D都能发生银镜反应，且苯环上的一卤代物有两种．H含有三个六元环．
②RCHO+R′CH2CHO
RCH=CR′CHO+H2O
根据题意完成下列填空：
（1）D中含有的官能团有 （填名称）．
（2）A的名称是 ；D→E的反应类型是 ．
（3）C和H的结构简式分别为 、 ．
（4）E→F的化学方程式是 ．
（5）G→I的化学方程式是 ．
（6）C→D的过程中存在副反应，由此导致I中存在副产品，写出I中副产品的结构简式 ．
已知：①B、C、D都能发生银镜反应，且苯环上的一卤代物有两种．H含有三个六元环．
②RCHO+R′CH2CHO
| 稀NaOH/△ |
根据题意完成下列填空：
（1）D中含有的官能团有
（2）A的名称是
（3）C和H的结构简式分别为
（4）E→F的化学方程式是
（5）G→I的化学方程式是
（6）C→D的过程中存在副反应，由此导致I中存在副产品，写出I中副产品的结构简式
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：B、C、D都能发生银镜反应，且苯环上的一卤代物有两种，由转化关系可知A为芳香烃，结合A的分子式可知A的侧链为烷基，B、C、D中苯环上含有2个不同的侧链且处于对位，可推知A为
，A经过系列转化生成B为
，B发生信息反应生成C为
，与HBr发生加成反应生成D，D中-CHO被氧化为-COOH生成E，E碱性条件下水解、酸化得到G，G中含有-COOH、-OH，G在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯，且含有三个六元环，故-COOH、-OH连接在同一碳原子上，即D中Br、-CHO连接同一碳原子上，可推知D为
，E为
，F为
，G
，H为
，由I的组成可知，G通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物I，故I为
，据此解答．
，A经过系列转化生成B为，B发生信息反应生成C为，与HBr发生加成反应生成D，D中-CHO被氧化为-COOH生成E，E碱性条件下水解、酸化得到G，G中含有-COOH、-OH，G在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯，且含有三个六元环，故-COOH、-OH连接在同一碳原子上，即D中Br、-CHO连接同一碳原子上，可推知D为，E为，F为，G，H为，由I的组成可知，G通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物I，故I为，据此解答．解答：
解：B、C、D都能发生银镜反应，且苯环上的一卤代物有两种，由转化关系可知A为芳香烃，结合A的分子式可知A的侧链为烷基，B、C、D中苯环上含有2个不同的侧链且处于对位，可推知A为，A经过系列转化生成B为，B发生信息反应生成C为，与HBr发生加成反应生成D，D中-CHO被氧化为-COOH生成E，E碱性条件下水解、酸化得到G，G中含有-COOH、-OH，G在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯，且含有三个六元环，故-COOH、-OH连接在同一碳原子上，即D中Br、-CHO连接同一碳原子上，可推知D为，E为，F为，G，H为，由I的组成可知，G通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物I，故I为
（1）由上述分析可知，D为，含有官能团为：醛基、溴原子，
故答案为：醛基、溴原子；
（2）A为，名称是对二甲苯，D→E是氧化生成，
故答案为：对二甲苯；氧化反应；
（3）由上述分析可知，C为，H为：，
故答案为：；；
（4）E→F的化学方程式是：
，
故答案为：；
（5）G→I的化学方程式是：
，
故答案为：；
（6）C→D的过程中存在副反应，会生成
，经过系列转化生成的G中含有
，由此导致I中存在副产品
，
故答案为：．
，A经过系列转化生成B为，B发生信息反应生成C为，与HBr发生加成反应生成D，D中-CHO被氧化为-COOH生成E，E碱性条件下水解、酸化得到G，G中含有-COOH、-OH，G在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯，且含有三个六元环，故-COOH、-OH连接在同一碳原子上，即D中Br、-CHO连接同一碳原子上，可推知D为，E为，F为，G，H为，由I的组成可知，G通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物I，故I为（1）由上述分析可知，D为
，含有官能团为：醛基、溴原子，故答案为：醛基、溴原子；
（2）A为
，名称是对二甲苯，D→E是氧化生成，故答案为：对二甲苯；氧化反应；
（3）由上述分析可知，C为
，H为：，故答案为：
；；（4）E→F的化学方程式是：
，故答案为：
；（5）G→I的化学方程式是：
，故答案为：
；（6）C→D的过程中存在副反应，会生成
，经过系列转化生成的G中含有，由此导致I中存在副产品，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生阅读能力、自学能力，根据转化关系采取正推法与逆推法相结合推断，由B、C、D的一氯代物确定取代基特点是推断关键，题目对学生的理解推理有较高的要求，注意掌握官能团的性质与转化，难度较大．
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