题目内容

用煤化工产品C8H10合成高分子材料I的路线如下:

已知:①B、C、D都能发生银镜反应,且苯环上的一卤代物有两种.H含有三个六元环.
②RCHO+R′CH2CHO
稀NaOH/△
RCH=CR′CHO+H2O
根据题意完成下列填空:
(1)D中含有的官能团有
 
(填名称).
(2)A的名称是
 
;D→E的反应类型是
 
.
(3)C和H的结构简式分别为
 
、
 
.
(4)E→F的化学方程式是
 
.
(5)G→I的化学方程式是
 
.
(6)C→D的过程中存在副反应,由此导致I中存在副产品,写出I中副产品的结构简式
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:B、C、D都能发生银镜反应,且苯环上的一卤代物有两种,由转化关系可知A为芳香烃,结合A的分子式可知A的侧链为烷基,B、C、D中苯环上含有2个不同的侧链且处于对位,可推知A为,A经过系列转化生成B为,B发生信息反应生成C为,与HBr发生加成反应生成D,D中-CHO被氧化为-COOH生成E,E碱性条件下水解、酸化得到G,G中含有-COOH、-OH,G在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯,且含有三个六元环,故-COOH、-OH连接在同一碳原子上,即D中Br、-CHO连接同一碳原子上,可推知D为,E为,F为,G,H为,由I的组成可知,G通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物I,故I为,据此解答.
解答: 解:B、C、D都能发生银镜反应,且苯环上的一卤代物有两种,由转化关系可知A为芳香烃,结合A的分子式可知A的侧链为烷基,B、C、D中苯环上含有2个不同的侧链且处于对位,可推知A为,A经过系列转化生成B为,B发生信息反应生成C为,与HBr发生加成反应生成D,D中-CHO被氧化为-COOH生成E,E碱性条件下水解、酸化得到G,G中含有-COOH、-OH,G在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯,且含有三个六元环,故-COOH、-OH连接在同一碳原子上,即D中Br、-CHO连接同一碳原子上,可推知D为,E为,F为,G,H为,由I的组成可知,G通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物I,故I为
(1)由上述分析可知,D为,含有官能团为:醛基、溴原子,
故答案为:醛基、溴原子;
(2)A为,名称是对二甲苯,D→E是氧化生成,
故答案为:对二甲苯;氧化反应;
(3)由上述分析可知,C为,H为:,
故答案为:;;
(4)E→F的化学方程式是:,
故答案为:;
(5)G→I的化学方程式是:,
故答案为:;
(6)C→D的过程中存在副反应,会生成,经过系列转化生成的G中含有,由此导致I中存在副产品,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,需要对给予的信息进行利用,能较好的考查学生阅读能力、自学能力,根据转化关系采取正推法与逆推法相结合推断,由B、C、D的一氯代物确定取代基特点是推断关键,题目对学生的理解推理有较高的要求,注意掌握官能团的性质与转化,难度较大.
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