Question

16．α-松油醇的合成路线如下：


可供选择的试剂：①Br₂  ②H₂  ③O₂
已知：
请回答：
（1）试剂1是O₂，试剂2是Br₂．
（2）A至H中，能发生银镜反应的是CH₃CHO．
（3）D和G的结构简式分别是：DCH₂=CHCH（CH₃）₂；G．
（4）E转化为F的化学方程式是（CH₃）₂CBrCHBrCH₃+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂+2NaBr+2H₂O．
（5）F转化为H的化学方程式是．

Answer 1

分析 由α-松油醇的结构、给予的反应信息，逆推可知H为，结合信息可知F为CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂，G与H互为同分异构体，则G为．乙醇系列转化得到F，则乙醇与氧气发生催化氧化得到A为CH₃CHO，由信息可知B为CH₃CH（OH）CH（CH₃）₂，B发生消去反应得到C与D，C与溴发生加成反应得到E，E发生消去反应得到F，则D为CH₂=CHCH（CH₃）₂，C为CH₃CH=C（CH₃）₂，E为（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，据此解答．

解答 解：由α-松油醇的结构、给予的反应信息，逆推可知H为，结合信息可知F为CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂，G与H互为同分异构体，则G为．乙醇系列转化得到F，则乙醇与氧气发生催化氧化得到A为CH₃CHO，由信息可知B为CH₃CH（OH）CH（CH₃）₂，B发生消去反应得到C与D，C与溴发生加成反应得到E，E发生消去反应得到F，则D为CH₂=CHCH（CH₃）₂，C为CH₃CH=C（CH₃）₂，E为（CH₃）₂CBrCHBrCH₃．
（1）由上述分析可知，试剂1是O₂，试剂2是Br₂，故答案为：O₂；Br₂；
（2）含有醛基的物质可以发生有机反应，A至H中能发生银镜反应的是：CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
（3）D的结构简式为CH₂=CHCH（CH₃）₂，G的结构简式为，
故答案为：CH₂=CHCH（CH₃）₂；；
（4）E转化为F的化学方程式是（CH₃）₂CBrCHBrCH₃+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂+2NaBr+2H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CBrCHBrCH₃+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-C（CH₃）=CH₂+2NaBr+2H₂O；
（5）F转化为H的化学方程式是：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据有机物的结构与反应信息采取正逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的结构与性质，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用，难度中等．