题目内容

10．已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：化学式为C9H10O2的有机物A有如下的转化关系

其中F与FeCl3溶液能发生显色反应，从G→H的反应中，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色．试回答
（1）写出有机物结构简式：B：CH3CHO，I：，H：CH3COOCH=CH2
（2）分别指出F→G、G→H的反应类型：加成反应，消去反应
（3）写出A→E+D的化学反应方程式：
（4）写出B→D的化学方程式CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
（5）满足以下条件的A的同分异构体有6种（不包括A）
①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类
写出其中任意两种的结构简式．

分析 由I发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知I的分子式为C4H6O2，I在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B与D，B氧化生成C，C与氢氧化钠反应生成D，则I为酯，B为醛，D为羧酸钠盐，且B、C、D含有相同的碳原子数目为2，I的不饱和度为$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，则I分子中还含有1个C=C双键，故C结构简式为CH3COOH，B为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），D为CH3COONa，I为CH3COOCH=CH2．有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考虑含有苯环，A在NaOH水溶液、加热条件下生成D与E，E酸化得到F，且F与FeCl3溶液能发生显色反应，则F含有酚羟基，故A含有羧酸与酚形成的酯基，则A中含有1个苯环、1个酯基，结合分子式可知，应是乙酸与甲基苯酚形成的酯，则F为甲基苯酚，F与氢气发生加成反应生成G为甲基环己醇，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色，G发生消去反应生成H，且F中甲基与酚羟基处于对位，综上分析可知，A为，故E为，F为，G为，H为，据此分析解答．

解答 解：由I发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知I的分子式为C4H6O2，I在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B与D，B氧化生成C，C与氢氧化钠反应生成D，则I为酯，B为醛，D为羧酸钠盐，且B、C、D含有相同的碳原子数目为2，I的不饱和度为$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，则I分子中还含有1个C=C双键，故C结构简式为CH3COOH，B为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），D为CH3COONa，I为CH3COOCH=CH2．有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考虑含有苯环，A在NaOH水溶液、加热条件下生成D与E，E酸化得到F，且F与FeCl3溶液能发生显色反应，则F含有酚羟基，故A含有羧酸与酚形成的酯基，则A中含有1个苯环、1个酯基，结合分子式可知，应是乙酸与甲基苯酚形成的酯，则F为甲基苯酚，F与氢气发生加成反应生成G为甲基环己醇，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色，G发生消去反应生成H，且F中甲基与酚羟基处于对位，综上分析可知，A为，故E为，F为，G为，H为，
（1）通过以上分析知，B为CH3CHO，H为，I为CH3COOCH=CH2，
故答案为：CH3CHO；；CH3COOCH=CH2；

（2）F→G是苯环与氢气发生加成反应，G→H是醇发生的消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）A→E+D的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（4）B→D的化学方程式为CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O，故答案为：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O；
（5）满足以下条件的A（）的同分异构体：①只有一个苯环且苯环上只有一个取代基；②属于酯类，侧链为-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH（CH3）OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3，故共有6种，其中两种同分异构体结构简式为，故答案为：6；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及获取信息利用信息解答问题能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，知道常见有机物官能团及其性质、常见有机物反应类型及反应条件，难点是同分异构体种类判断．

练习册系列答案
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若该反应中有4mol N-H键断裂，则形成的π键有3mol．
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