Question

1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的是（　　）
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
②苯分子中碳碳键的键长都相等；
③苯能在加热和有催化剂存在的条件下与H₂发生加成反应生成环己烷；
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；
⑤苯在三溴化铁存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色．

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②④⑤
• D． ①②③④

Answer 1

分析 ①如果苯是单双键交替的结构，则含有的额碳碳双键能被高锰酸钾氧化；
②单、双键不同，键长不相等；
③苯能和氢气加成恰好能说明苯是不饱和的结构；
④如果苯是单双键交替的结构，则邻二甲苯应有两种结构；
⑤根据碳碳双键的性质判断；

解答 解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③与氢气加成是苯和双键都有的性质，因此苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，不能证明苯环中存在单双键交替结构，故③错误；
④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；
⑤苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确．
所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据．
故选C．

点评 本题考查苯的结构与性质，难度不大，综合性较大，要求学生知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查．